随着桑塔格与里夫相处的深入，二人在思想性格方面的差异就越发凸现出来，争吵成了家常便饭，而根本的原因就在于婚姻观的不同。桑塔格跟人说起过在波士顿生活期间发生的一件事，对她而言是开始与男性学者平等对话的转折点，但对里夫来说却是别有一番滋味在心头。波士顿的学术圈经常举办晚宴派对，教授们带着妻子参加时，大家都心照不宣地遵守一个不成文的规矩，那就是男人们和女人们互不干扰，分成两个圈子，各谈各的。甜点一过，男人们便心领神会地退居一隅，点上雪茄，一边吞云吐雾，一边高谈阔论；女人们则谈谈家长里短，服饰美容之类的。桑塔格恰恰不擅长这些主妇话题，有些不知所措，如此几次之后，有一次她终于鼓足勇气，离开了妻子阵营，加入到男人们的圈子里。教授们一开始面面相觑，但发现她完全有能力参与他们的讨论，便默许了她的“越界”行为，倒也相谈甚欢，可是里夫的脸上就有些挂不住了。他并不为这样一个谈吐不俗的妻子感到骄傲，他理想的妻子应该是端庄地坐在房间的另一头，和其他教授们的夫人们一起聊些女人间的琐碎小事。桑塔格不只是在波士顿打破男女界限，20世纪60年代她在纽约时，也做了几乎一样的事。那是在她的出版商罗杰·斯特劳斯(Roger Straus，1917—2004)家中举办的一次餐宴上，男人们和女人们也在餐后按惯例各处一室，但桑塔格略作思忖后就毅然决然地走进了男人们的房间，而有趣的是，她的这个举动改变了斯特劳斯家的传统，从此以后他们在餐后就再也不男女分开交谈了。
桑塔格在这个阶段的多重化身份给她带来了巨大的压力，她不仅是妻子、母亲、学生、老师，而且还是里夫的合作研究者。从构思到成书，里夫的弗洛伊德研究课题得到了桑塔格的大力支持。作家西格丽德·努涅斯(Sigrid Nunez，1951—)青年时代曾经是戴维的恋人，有过和桑塔格同处一个屋檐下的经历。她回忆道：“虽然她的名字没有出现在封面上，但她完全是个合著者，她一直这么说。事实上，她有时还不止这么说，她声称整本书都是她一个人写的，‘每一个字。’我把这看成她夸大其词的又一个例子。”桑塔格写了该书的“每一个字”的可能性确实不大，但里夫写作时遭遇瓶颈是事实，外界也基本认可书中有桑塔格的影子，“但凡读过桑塔格后来写的东西的人，读《弗洛伊德：道德家之心灵》时都不可能看不出里面有她的风格，有她的许多主题”。桑塔格终究不是一个甘居幕后的研究助理，她有她的追求。
桑塔格和里夫的爱情是刹那间的电光火石，天崩地裂，可是当激情褪去，横亘在两人之间的是生活里的鸡毛蒜皮，柴米油盐，还有更多的责任。桑塔格像多萝西娅一样彷徨过，对自己在成人世界里的新身份难以习惯。在1956年的一则日记里，她反思了婚姻，口吻十分悲观：
谁发明了婚姻，谁就是个很有才的折磨人的人。它是个致力于让感情麻木的体制。婚姻全部的要点就是重复。它的目标最多是创造强烈的互相依赖。争吵最后变得毫无意义，除非你总是准备吵完后就采取行动——就是说，结束婚姻。所以，婚后一年，你吵架不再“重归于好”——你只是开始生闷气，然后变成习以为常的沉默，然后再吵。
桑塔格越来越觉得这样的生活不堪忍受，甚至把她压得喘不过气来。无论是旁人艳羡的以布兰迪斯和哈佛为中心的学术圈也好，还是有着可爱的小戴维的家庭生活也好，对她来说都没有多大的吸引力了。在婚后整整6年的时候，她表示“这6年里，不自由的感觉从未离开过我”。桑塔格还说起过大约是1956年发生的一件小事，她独自跑去看了一场叫《黑板丛林》(Blackboard Jungle，1955)的电影，里面的摇滚歌曲《昼夜摇滚》(Rock Around the Clock)使她震撼不已，影片结束后，她不禁放慢了脚步向家里走去，琢磨着要不要告诉里夫她竟然看了这样一部音乐和舞蹈风格如此下里巴人的电影，可是一想到里夫那副老夫子气十足的神态，她就放弃了回家和他交流的念头。20世纪50年代的波士顿，没有哪位哈佛的硕士研究生会去听什么摇滚歌曲，高雅文化和通俗文化之间界限分明，可是桑塔格就这样被即将大红大紫的摇滚乐深深打动了，这也显示出她敏锐的文化感受力和不会被传统思想所束缚的审美观。她的心跟着摇滚乐澎湃激荡，当机会来临，远方终于发出了迷人的召唤时，是时候告别波士顿的围城了。
1957年上半年，桑塔格获得奖学金之后，就开始联系英国的学校，并花260美元订了一张荷兰-美国航运公司的头等舱船票，航程为期八天。里夫也接受了斯坦福大学行为科学高级研究中心的资助，于8月29日带着戴维离开波士顿，他要先去芝加哥，把戴维交给自己的家人照顾。桑塔格偏头痛发作，痛苦不堪，撇下戴维，哪怕只是一年，也是一个艰难的决定，但对自由和知识的追求占了上风。桑塔格对自己遭受母亲的冷遇耿耿于怀，也曾希望做一个要比米尔德丽德好得多的母亲，不过她真正照料戴维的时间并不多。她经常把开始发表作品前的那10年称为失去的10年，说这都是因为早婚早育，努涅斯却说：“这有点难以理解，因为，那个时候大部分时间，戴维都不是她在照顾，她很多时间都是一个人过。”很不幸，她恰恰在不知不觉中变成了几乎和米尔德丽德一样的母亲。桑塔格一心想要逃离现状，可是当她真正离开里夫和戴维时，又觉得恍如梦境：“我与里夫从未有适当的机会说声再见……有眼泪，有无性的紧紧拥抱，还有保重身体的请求。就这些。离别是模糊的，因为分开仍旧似乎是不真实的。”
1957年9月3日，桑塔格紧张不安，心力交瘁，但还是挣扎着有条不紊地处理好剑桥的所有事务，然后前往纽约去坐船。这一天，也标志着她的婚姻生活在实际意义上已经终结。9月5日，就在她匆匆忙忙地登船之际，发现了一个熟悉的身影，那是亦师亦友的雅各布·陶布斯，专门赶来送行，足足等了她一个多小时。桑塔格不禁为之动容，二人拥抱道别，陶布斯一直挥手目送，直到看不见桑塔格乘坐的船为止。
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