宋江上了梁山后的个人发展，众所周知，走的是当官的路子，不再多言。问题是宋江如果不上梁山，会如何发展呢？姑且根据书中的蛛丝马迹，推断一下。
首先看看宋江的家庭情况，他排行老三，还有一个弟弟宋清，老母亲故去，老父亲健在。弟弟和父亲守着田庄过日子，而宋江自己在当时的县政府部门上班，职务叫作“押司”，属于“吏”的阶层，大概相当于现在的县办公室的一名普通秘书。
单从这些情况看，宋江的出身很一般。指望自家的田庄，不会有太大的出息；单单靠着文员的正当收入，也就仅够糊口。
于是，不甘于平庸下去的宋江开始了一个复杂的系统工程，他的最终目标还是和上了梁山后一样，脱“吏”入“官”。因为《水浒传》里已经明讲：“原来故宋时，为官容易，做吏最难。”什么原因呢？书中说得有点顾左右而言他，其实就是当官可以有大头的好处捞着而不担什么风险；而做吏却是风险担着而得小头的实惠。
自然，宋江要坚定不移地当官。可他的文才的确一般，所以科举的路子走不通，就应聘加花钱当了“押司”。就是这个小小的押司，显示了宋江过人的政治天赋。
在当时的北宋政府，想真正当官，缺不了两样：一是钱；二是关系。同时，关系也得靠钱来维持。还有，即使有了这两样，也不够，还需要有一个精明的脑袋。宋江就具备这个脑袋，钱和关系的问题都迎刃而解。
第一步：以权换钱，以钱买权。
宋江可是“刀笔精通，吏道纯熟”，自身的业务很好，公文写得一级棒，善于把上级伺候得舒舒服服。既然上级喜欢他，一些事情也就乐意交给他办理。宋江就开始“且好做方便，每每排忧解难，只是周全人性命”，也就是说能把该判死罪的给活动成不死的罪过，整个儿就是贪赃枉法。
当然，他没有这个权力，充其量也就是在有权力的人和有需求的人之间当个守规矩的中介而已。长此以往，他的能耐强过其他小吏，他的买卖也就多了起来，行情自然水涨船高，资金已经不是什么问题。
第二步：小恩小惠，沽名钓誉。
这一步开始时，第一步还是不放松，要不，哪里来的金银让他“端的是挥金如土”、“人问他求财物，亦不推脱”、“时常散施棺材药饵，济人贫苦，周人之急，扶人之困”，直至在“山东、河北闻名，都称他做及时雨”？看来，“及时雨”这个绰号，起得十分贴切，直到你行至水穷处，他宋江的“及时雨”才坐看云起时。
第三步：未雨绸缪，结交“黑道”。
宋江对自己所从事的事情的风险准备很充分，知道万一上面的头头脑脑们需要拿他当“替罪羊”时，他也逃不掉。所以，他早就未雨绸缪。
先是伪造文件，早就让他父亲告他“忤逆”而和他断绝法律上的父子关系，这样，即使自己出什么事情，不至于连累家人。
还有，宋江就可以把大量的“灰色收入”藏在父亲的田庄里。这一点在宋江后来请朱仝帮忙时说得很明白，原话是“上下官司之事，全望兄长维持，金帛使用，只顾来取”。遇到事情，宋江可谓财大气粗。
宋江还“平生只好结识江湖好汉”，对好汉们，按贵宾待遇招待，好吃好喝加不菲的路费，甚至他自己“更兼爱习枪棒，学得武艺多般”，想来不仅仅是用来健身的吧？应该是关键时做困兽犹斗之用。此外，“道上”的朋友用处之广，他宋江自己再清楚不过。
第四步：广交朋友，笼络同事。
宋江和同事们的关系处得都很不错，想来平时总请客吃饭。
即使是因为“阎婆惜之案”一度对宋江不依不饶的张文远，也经不住一大帮平日受过宋江好处的同事们的压力，只好不再替自己死去的情人出头，再说，张文远都“平常亦受宋江好处”。
至于宋江的朋友之广，也令人咂舌。宋江曾告诉朱仝都头，说自己有三个投靠的去处：柴进的庄子、清风寨、孔太公的庄子，这三处要么是前朝贵胄，要么是官府中人、土豪之家。一个犯了人命官司的人，竟然还有这么多大户人家敢收留。宋江的交际手腕，的确一流。
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