东晋建元元年（343年）左右，支道林离开了建康，到吴郡（郡治在今江苏苏州）立支山寺。其后又南下人剡县（今浙江嵊县西南），立栖光寺。
道林人剡之时，谢安正任吴兴（郡治在今浙江吴兴县南）太守，写信给道林，要求他移居吴兴。信中说：“知欲还剡自治，甚以怅然。人生如寄耳，顷风流得意之事，殆为都尽，终日蹙蹙，触事惆怅，唯迟君来以晤言消之。一日当千载耳。”谢公对于他，真是一日不见，如隔三秋了。
王羲之时为会稽（治所在今浙江绍兴）内史，早巳风闻支道林的高名，心中还有些怀疑。道林还剡县，途经会稽郡治，羲之特往相见，想观察一下道林的风度和学问。见面之后，王羲之问道：“《逍遥篇》可得闻乎？”支道林立刻为他写出主要内容，数千余言，一挥而就。揭示的义理，为《庄子》研究的大名家向秀、郭象所未曾道及，新颖深刻，辞藻又极华美，王羲之读了，惊叹不已，当即热情邀请支道林住本郡灵嘉寺，旨在能多和他亲近、谈讲。
支道林住在剡县的时候，名僧如竺法深、于法开、于道邃、竺法崇、竺法虔等都在那里；名士如王羲之、谢安、孙绰、李充、许询等，也都在会稽郡。名僧名士群集于一地，盛极一时。
晋哀帝即位后，频遣使者征请支道林到京城。支道林应诏回到建康，安置在东安寺，开讲《般若道行经》，道俗钦崇，朝野悦服。名士王濛经过多年构思，自认为已经把握般若的义理。他把心得写成几百字的一篇文章，拿来给支道林看，以为道林不能与自己抗衡。支道林看过文章，慢慢说道：“贫道与君别来多年，君语了不长进！”王濛羞惭满面地回到家中，叹道：“支道林实在是穿着袈裟的王弼、何晏，非吾辈能及！”
支道林的人品学问，士大夫们钦敬之余，常常作为谈资。
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