船行至内陆约15公里，水手看见左岸的房子比一般居民楼高，紧密连接，排楼上有雕花，红砖灰雕，绵延一公里长。他们知道眼前正是知名全球的大稻埕商埠。这里就是淡水最大的商业区，来来往往的商船将绸缎、茶叶、南北食材、药材卸下，又从这里装载了本地的茶叶、樟脑。
在清代晚期，大稻埕商圈是台北最热闹的街市，长约800米。这里是清代台北的商业中心。18世纪中叶，北京与西方签订的不平等条约使淡水开埠通商，加速了经济发展，大量泉州、漳州的人士到此地寻找商机。这是迪化街发展的起源。然而其最大的发展动力与上海的繁荣一样，跟中国在19世纪的不平等条约息息相关。
鉴于台湾南部1874年发生日本出兵攻打原住民部落的牡丹社事件。清政府觉察到日本扩张的野心，于是研拟改变台湾的战略地位。清朝官员明白台湾是对抗日本的前哨，便向光绪帝参奏，将台北升格为一府三县的台湾首府。1879年，台北正式取代台南成为台湾首府。还在艋舯与大稻埕之间未开垦的荒地上建筑一个有围墙的府城，将重要的官署、宗庙等兴建其中。
台北城终于在1884年完工，并成为中国历史上最后一座依风水建造的城池，并逐渐将全台湾的宗教与政治中心转移到此地。
1895年日本占领了台湾之后，第一件事就是进行都市计划。他们开始大肆拆除清政府为防范日本人而设的城墙，并且将文武庙一并拆除。最后，除了四座城门外，城墙被全数拆除，并将墙砖作为台北监狱的石材。
台北府城只维持了16年的完整城郭惨遭日本人拆除。不仅如此，日本人的规划也使原来的迪化街经济逐渐转移到城中重庆南路和衡阳路交叉口一带。
然而迪化街真正的没落是在1949年国民政府来到台湾之后。由于政治上切断与中国大陆的关系，加上淡水河污泥堆积，河道无法行船，原来迪化街赖以生存的通商贸易方式再也无以为继。在货源和市场断绝的情况下，此地的茶叶商纷纷倒闭关门。人们生活方式的日益西化，也使得传统南北货零售商的生意呈江河日下之势。
1970年代末，台湾的古建保护法还不完善，迪化街大部分业主都想拆除一百年的老楼改建新大楼，更换崭新面容。台北市民和专家学者却在此时发出了保护古建的声音。
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