菲德尔·卡斯特罗与埃内斯托·格瓦拉的相遇并非是必然的：他们出生于完全不同的家庭，年龄相差近两岁，仿佛是在截然不同的世界的两极。他们的相遇亦非命运使然，而是因为那个时代特征而相遇，也是因为那时影响他们生活的为数不多的相似之处而走到了一起。
20世纪上半叶，拉丁美洲正经历着深刻的变革。在西蒙·玻利瓦尔等杰出人物领导之下，如火如荼的民族独立运动驱逐了以西班牙为首的殖民势力。但是，在彻底的殖民主义废墟上，取而代之的是经济依附的新殖民主义，这些新近独立的国家又再次依赖于外国资本，特别是来自北美的资本支撑。
专制和腐败的政府利用本国的资源迎合外国资本的利益，使得这些国外资本控制了本国的经济命脉。人民的不满和反抗在这些国家此起彼伏。在20世纪的前几十年中，墨西哥就爆发了声势浩大的革命运动，到菲德尔·卡斯特罗和埃内斯托·格瓦拉分别出生的1926年和1928年，墨西哥正酝酿着更大的革命。
菲德尔·卡斯特罗成长于古巴东部最贫穷的奥连特省，对这种政治图景再熟悉不过了。他的父亲安赫尔原是古巴独立战争中西班牙军队的一名骑兵军需官。1898年战争即将结束时，返回西班牙生活过一段时间，但在1903年12月又搭上了一艘汽轮回到了古巴圣地亚哥。他开始在码头上卖过柠檬，后来到一个大甘蔗种植园里工作。结婚后想方设法在古巴东部的马亚里镇附近弄到了一个大农场，过上了舒适的生活。
菲德尔的母亲，丽娜·鲁斯·冈萨雷斯出生于古巴西部。她和她作为旅行推销员的父亲一起来到奥连特省，用一辆马车就拉完了全部家什。安赫尔和他的妻子安排丽娜在他们的农场帮工，但不久她就和安赫尔搭上了关系。与安赫尔一样，丽娜出生于工人阶级家庭，后来她作为家庭主妇显示出严肃而祥和的表情，脸型稍长，下腭略显前突，戴着一副宽边眼镜，但年轻时她却身材苗条、优雅可人。从现在唯一公开的照片来看，上了年纪的丽娜表情似乎有点木讷，化了一点淡妆，戴着一副厚重的眼镜。摄影师似乎也没能引起她的注意。
他们的第二个儿子，菲德尔·卡斯特罗·鲁斯却永远都是她专注的对象。菲德尔出生于1926年8月一个晴朗的傍晚，农场正笼罩在一片宁静祥和的气氛之中。尽管如此，那个时代却是动荡不安的。从1898年战争之后，安赫尔来到古巴的前二十几年内，古巴国内的反叛暴动就没有停止过。
1925年，在菲德尔出生的前一年，格拉尔多-马查多-伊·莫拉雷斯，这个开肉店而发迹的商业巨头上台执政，使作为古巴主要出口产品的蔗糖，在那个动荡不安的时代却供不应求。此时，大萧条的阴霾已初露端倪，古巴经济岌岌可危，但马查多却在古巴实施严酷的专制统治，尽管他衣着光鲜，西装革履，戴着厚重的圆形宽边眼镜，俨然一副大学知识分子的姿态。
1898年美西战争之后，依美国国会于1901年通过的《普拉特修正案》相关条款的规定，美国牢牢掌握了对古巴的控制权，包括古巴国内政府的更换。古巴政坛上走马灯似的政权更迭完全是顾及华盛顿的利益，而非出于古巴人民的意志。为了保护美国在古巴的大量投资，美国政策的主要目的在于对古巴国内社会进步力量进行钳制，保持古巴国内的秩序稳定。马查多被称为“热带丛林的墨索里尼”，如历届他的前任一样，肆无忌惮地在古巴实行专制统治。
菲德尔度过童年岁月的比兰镇是一个混合了各种阶级的社区：这个小镇聚集了从加勒比海各岛国、欧洲和美国移民过来的1000多名工人。在甘蔗收获的季节，这个相对封闭的小镇就会成为一个斗鸡场。每个星期日的早晨，在镇上工作的移民纷纷聚到一起，观看斗鸡表演，有时还把他们少得可怜的一点工资收入，倾囊而出，作为赌注。赢了就饮酒狂欢，跳舞喧闹，一直到第二天凌晨再也站不起来了，才悻悻离去。
这就是卡斯特罗童年玩伴们的父母亲的生活写照——尽管他们的地位也不完全平等。童年时代的菲德尔，正如一个传记作家描写的那样，是一个“乖巧的听话男孩”，他喜欢到周围的田野上骑马，到河里游泳，或到山脚下四处寻觅，用自己做的弹弓打鸟。菲德尔尤其喜欢骑上自己的马，驰骋在皮纳雷斯·德·马亚里的高地上，“呼吸清新的空气，享受宜人的天气”，眺望周围美国人拥有的土地。尽管后来到条件优厚的学校上学，但年轻时代对这些田园风光的记忆一直伴随着菲德尔。
菲德尔的启蒙学校离斗鸡场只有几码远，他坐在前排的座位上。小菲德尔和他的伙伴们有时会与老师们进行某种战争。这种战争似乎是他们在百无聊赖的教室里唯一重要的事情。事实上，因为这些战争他们一共换过四个或五个老师，菲德尔后来对此事的回忆有点委婉：“我们的反应是相对于我们是如何被对待的。”一个家庭殷实的小孩与一大帮穷人的小孩在一起成长，那时的菲德尔在幼时的玩伴中已开始充当闹事的头头了。
幼时菲德尔在家里备受宠爱，却也常常惹事捣蛋。有一天，他带了一把猎枪回家，把院子里的一群小鸡轰得四处飞蹿，被姐妹们抓个正着，为了不让她们告诉父亲（当然是徒劳的），菲德尔竟然教她们如何使用武器。也正是在这个时候，安赫尔决定送菲德尔和他的姐姐安吉丽塔，以及两个兄弟拉蒙和劳尔，去圣地亚哥的教会寄宿学校上学。
如果说菲德尔出生在穷人环绕的一个富人家庭，那么他未来的亲密战友埃内斯托·格瓦拉·德·拉·塞尔纳，则出生在一个家道中落的富人家庭。阿根廷与古巴截然不同。尽管同处南美大陆，但阿根廷人倾向于自恃比其他拉丁美洲国家更加富有，也更加独立。
埃内斯托出生时，作为阿根廷激进党的伊波利托·伊里戈延总统上台执政，取代了当时腐败的寡头政府。在阿根廷历史上这个短暂的政治进步时期，所有的人都被赋予选举权，不管其社会地位和阶级出身如何（妇女拥有选举权还要等到1947年）。同时在这个时期，阿根廷国内的中产阶级队伍有了巨大的发展。尽管军人阶层和传统的统治阶层正密谋卷土重来，但埃内斯托的家庭还是保证了他在青年时代，远离一切动荡不安的政治纷争，也使得他开始养成对政治不感兴趣的习惯。
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