然后命徐达、常遇春率一部分舟师水陆并进，渡过长江，进攻淮东。徐达和常遇春先行击溃张士诚军一部分，进抵海安，不久克海安后进围泰州新城，败张士诚援军，擒其元帅王成。此时，张士诚为分散朱元璋的兵力，以四百艘舟师泊在长江北岸一个叫范蔡港的地方，同时部署诸多水兵在江苏靖江北部水域，以诱惑徐达前来，再乘机反攻。朱元璋指挥若定，不为所惑，仍旧把主力放在海安、泰州地区，使张士诚计谋失败，无机可乘。数月后，朱元璋派部将又攻下张士诚的发家之地高邮。
至正二十六年（1366年），徐达与常遇春会师淮安，克兴化。5月，又攻下朱元璋的老家濠州。为显示自己与往日之不同，朱元璋亲至濠州，省陵墓，宴父老，真是与当年不可同日而语。更大的胜利就在眼前。朱元璋采取集中兵力，先除去张士诚羽翼的战略，把其势力分为两段，南北阻隔，无法呼应，为日后的进攻打下了坚实的基础。
这年8月，朱元璋任命徐达为大将军，常遇春为副将军，率军二十万讨伐张士诚。
朱元璋已料到张士诚必对苏州重兵把守，需要调其兵将离山。他毫不迟疑地命令正准备直击苏州的二将不要急于取苏州，先直击湖州，使张士诚的军队不得不从苏州分散至湖州，待其军士劳累奔波疲惫之时，移重兵直至苏州，己方则必胜无疑。徐达、常遇春二人也不得不佩服朱元璋的计谋和战略。
此时，李善长不由得对刘伯温言道：“其人有君主之威，将来之事可见端倪。”
刘伯温笑而不语，他知道朱元璋有更大的企图。
这一仗打了数月，苏州成为孤城，南、西、北三面被朱元璋的军队围困。
直到吴元年（1367年），围城三月依然未能攻下，军士已有焦躁不安之心。常遇春向来是杀戮成瘾，建议道：“当立刻攻城，杀进城内，不必死守。”徐达不置可否，他一向最听朱元璋的，如今将身在外，不敢轻举妄动。
朱元璋对此泰然处之。他在派兵围攻苏州的同时，还做了另外一件重要的事情--派他的大将廖永忠去“迎”小明王韩林儿，并在途中命廖永忠结果其性命。朱元璋心里是何等明了，战时“迎”小明王，他必无疑心，趁此机把他做个了结，免得日后再生枝节。再说这边，朱元璋见张士诚缩在城内动弹不得，心中早有胜数，只是不愿攻城伤及城中百姓，将来难以平抚，即给徐达、常遇春只围不攻的命令。
同时，朱元璋不断让文臣们写劝降书送进城内，劝张士诚早日投降，然张士诚来了个拒不回信，亦不投降，死守城池。对此，朱元璋有的是耐心：就等你耗到粮绝之日。
至7月，张士诚城中已无粮草，他只得亲自率军突围。张士诚的兵士打开城门准备出战，即迎来常遇春这位勇猛之将。常遇春挥兵向前，他早巳等得不耐烦，把张士诚的精兵杀得落花流水。张士诚惊吓不已，从马上坠落，被士兵救起匆匆逃回城中。
忍无可忍的张士诚恨透了朱元璋，休息十日后，咬紧牙关，亲自率兵再次出击。这次可不得了，张士诚和他的军队已无路可走，做好了视死如归、决一死战的准备，表现得勇猛惊人，甚至骁勇的常遇春都险些招架不住。眼看张士诚有胜利的希望，城头不知谁喊了一声：“军士如此辛苦，可以休息再战！”瞬即鸣金收兵。张士诚及其士兵正惊讶不知如何之时，常遇春已经掉头再击，大败张士诚。
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