《木质素(第2版)》是国内第一本从理论到实践详细描述木质素的专著。从第一章到第四章介绍了木质素的基础知识和最新的理论研究成果，第五章到第十二章全面地叙述了木质素及其衍生物制备、生产以及用于合成树脂和胶黏剂、橡胶补强剂、油田化学品、建材助剂以及在轻工业和其他工业中的应用、在农业中的应用等的研究成果，其中有大量的实例和配方，由此而可开发出许多产品。木质素是地球上排在纤维素、甲壳素之后存在量为第三位的有机物，是自然界恩赐给人类的宝贵资源，但至今没有被广泛利用，非但造成资源的浪费，还造成了环境污染。
　　《木质素(第2版)》可作为高等学校有关专业师生和研究生的参考书，也可供合成树脂、橡胶、油田化学、建材等上业及轻工业、农林业和环境保护各个领域的科技人员阅读。

　　1.木质素的存在
　　1838年，法国化学家和植物学家A.Payen用硝酸和碱交替处理木材，并用酒精和乙醚洗涤，在分离出纤维素的同时得到了一种比纤维素含碳量更高的化合物，他称之为“the ture woody material”（意为真正的木质物质）。1857年，F.Schulze仔细分离出了这种化合物，并称之为“lignin”。lignin是从木材的拉丁文“lighum”衍生而来，中文译为“木质素”，也叫“木素”。
　　1.1  木质素
　　木质素是一种存在于大部分陆地植物木质部中的复杂的高分子化合物，大约占陆地植物生物量的l／3。裸子植物（针叶木类）和被子植物（阔叶木类和草类）中含有木质素约l5％～36％。木质素存在于所有的维管植物中，但热带的桫椤（dicksonia）除外。
　　木质素与纤维素（cellulose）和半纤维素（hemicellulose）是构成植物骨架的主要成分。木质素在自然界的存在非常丰富，就总量而言，地球上木质素的数量仅次于纤维素，估计每年全世界由植物生长可产生1500亿吨木质素。我国森林资源不是很丰富，但农作物秸秆每年有5亿～6亿吨。植物光合作用所固定的CO2有很大一部分被转化成为木质素，或者说，通过光合作用储存于植物中的太阳能，木质素大约占了40％。
　　植物细胞分裂作用新生成的细胞壁薄、富含果胶等酸性多糖，接着逐渐生成纤维素及半纤维素，细胞则分化成各种特有的木质部细胞（木纤维、管胞和导管等），当形成次生壁S1层时，才开始由初生壁的角隅部分形成木质素，这种现象一般叫做木质化（lignification）。木质化作用随植物组织的成熟，向胞间层、初生壁和次生壁发展，木质素在细胞壁内和细胞壁间逐渐沉积，把细胞和细胞黏结起来，同时，在植物细胞壁的木质化过程中，木质素渗入到细胞壁中，加大了细胞壁的硬度，促进机械组织的形成，增强了植物细胞与组织的机械强度和负重能力；木质素使细胞壁具有疏水性，使植物细胞不易透水，为水分、矿物质和有机物在植物体内的长距离输送提供了可靠保证；木质素在细胞壁中的渗入，客观上也形成一个物理屏障，有效地阻止了各种植物病原物的侵入；防止木质部内传导分子将水分渗透出去，同时使陆地植物能够在相对干旱的环境中生存，增强了植物的抗病能力。木质素在植物中起到了对纤维素、半纤维素和无机盐（主要是硅酸盐）的黏结作用。

1.木质素的存在1
1.1 木质素1
1.2 木质素的分布2
1.2.1 在自然界的分布2
1.2.2 在植物中的分布3
1.2.3 在植物细胞壁中的分布4
1.3 木质素的生物合成7
1.3.1 木质素单体的生物合成9
1.3.2 木质素单体的聚合11
1.3.3 木质素生物合成的基因调控14
1.4 木质素代谢的生理意义15
1.4.1 木质素代谢与植物生长发育的关系15
1.4.2 木质素代谢与植物的抗逆性16
参考文献17

2.木质素的结构19
2.1 元素组成19
2.2 官能团20
2.2.1 甲氧基21
2.2.2 羟基22
2.2.3 羰基23
2.2.4 羧基24
2.2.5 甲基24
2.3 芳香环结构24
2.4 侧链结构25
2.4.1 α乙二醇侧链结构25
2.4.2 丙三醇侧链结构25
2.4.3 松柏醇型和松柏醛型侧链结构26
2.4.4 α醇羟基或醚型侧链结构26
2.4.5 酯型结构27
2.5 结构单元间的连接29
2.5.1 β-O-4型连接30
2.5.2 β-5型连接30
2.5.3 β-β型连接31
2.5.4 5-5型连接31
2.5.5 5-O-4型连接32
2.5.6 α-O-4型连接32
2.5.7 β-1型连接32
2.5.8 β-6型和β-2型其他连接33
2.6 木质素与糖类的连接方式34
2.6.1 苯丙烷侧链形成的糖苷键35
2.6.2 苯丙烷酚羟基形成的糖苷键36
2.6.3 醚键36
2.6.4 缩醛键36
2.6.5 酯键37
2.7 木质素的结构模型37
2.7.1 针叶木木质素39
2.7.2 阔叶木木质素40
2.7.3 禾本科植物木质素41
参考文献45

3.木质素的物理性质47
3.1 一般物理性质47
3.1.1 颜色47
3.1.2 相对密度47
3.1.3 光学性质48
3.1.4 燃烧热48
3.1.5 溶解性48
3.1.6 电学性质48
3.2 高分子性质49
3.2.1 热塑性49
3.2.2 木质素的相对分子质量及其分布49
3.2.3 木质素分子的形状54
3.2.4 热稳定性54
3.3 波谱性质54
3.3.1 红外吸收光谱55
3.3.2 紫外和可见光吸收光谱58
3.3.3 核磁共振谱59
3.3.4 电子自旋共振吸收光谱（ESR）63
参考文献64

4.木质素的化学性质66
4.1 显色反应66
4.2 氧化68
4.2.1 硝基苯氧化68
4.2.2 高锰酸钾氧化69
4.2.3 氧的氧化70
4.2.4 臭氧的氧化70
4.2.5 过氧化氢与木质素的反应71
4.2.6 二氧化氯与木质素的反应73
4.2.7 次氯酸盐的氧化73
4.2.8 电化学氧化木质素73
4.3 还原74
4.4 水解75
4.5 醇解和酸解76
4.6 光解76
4.7 生物降解77
4.7.1 木质素模型化合物的C-α-C-β断裂77
4.7.2 C-α氧化机制77
4.7.3 芳香环取代机制78
4.7.4 氧的活化78
4.7.5 藜芦醇及其衍生物的氧化78
4.7.6 芳香环开裂78
4.7.7 单甲氧基芳香物的氧化78
4.7.8 醌/氢醌的形成79
4.7.9 漆酶催化木质素氧化的机制79
4.8 酰化81
4.9 烷基化81
4.10 磺化81
4.10.1 中性亚硫酸盐蒸煮时木质素的磺化反应82
4.10.2 酸性亚硫酸盐蒸煮时木质素的磺化反应82
4.11 卤化82
4.12 硝化83
4.13 缩合83
4.13.1 木质素在碱法制浆过程中的缩合反应83
4.13.2 亚硫酸盐法制浆过程中的缩合反应83
4.13.3 木质素的酚型结构单元与甲醛的缩合反应83
4.13.4 木质素与酚类的酸性催化缩合反应84
4.13.5 木质素与异氰酸酯类的缩合反应84
4.14 木质素的Mannich反应84
4.15 接枝共聚84
参考文献85

5.木质素的制备及检测88
5.1 分离方法88
5.2 磨木木质素89
5.3 天然木质素89
5.4 二氧六环木质素90
5.5 铜氨木质素90
5.6 高碘酸木质素90
5.7 硫酸木质素91
5.8 盐酸木质素91
5.9 巯基乙酸木质素91
5.10 从造纸黑液中提取木质素92
5.10.1 从硫酸盐法木浆黑液中提取木质素92
5.10.2 从硫酸盐法稻草浆黑液中提取的木质素93
5.10.3 从碱法草浆黑液中提取的木质素94
5.11 有机溶剂法提取的木质素96
5.11.1 乙醇法97
5.11.2 丙酮法97
5.11.3 丙酸法97
5.11.4 高沸醇法98
5.12 木质素总量的测定98
5.12.1 硫酸法(Klason法)98
5.12.2 酸性洗涤纤维法（ADF法）99
5.12.3 乙酰溴法（AB法）99
5.12.4 改进Van Soest法100
5.12.5 紫外光谱法100
5.13 木质素中羟基和羧基的测定101
5.14 木质素中甲氧基的测定103
参考文献104

6.合成树脂和胶黏剂106
6.1 木质素酚醛树脂106
6.1.1 共缩聚法合成木质素酚醛树脂106
6.1.2 木质素与甲阶酚醛树脂反应109
6.1.3 直接用木质素与酚醛树脂混合110
6.2 改性木质素酚醛树脂112
6.2.1 木质素的脱甲基化112
6.2.2 木质素的羟甲基化114
6.3 以造纸黑液为原料115
6.3.1 黑液酚醛树脂胶黏剂116
6.3.2 改性黑液木质素酚醛树脂胶黏剂117
6.4 甲醛木质素树脂和糠醛木质素树脂118
6.5 木质素树脂119
6.5.1 缩聚交联反应119
6.5.2 自由基的氧化偶联反应121
6.6 木质素聚氨酯树脂122
6.7 木质素螯合树脂125
6.8 木质素环氧树脂127
6.8.1 高沸醇木质素环氧树脂127
6.8.2 羟丙基木质素环氧树脂127
6.8.3 酚化木质素环氧树脂128
6.8.4 木质素共混环氧树脂128
参考文献129

7.橡胶补强剂131
7.1 木质素与胶乳的共沉131
7.2 碱活化酸木质素133
7.2.1 活化剂的选择133
7.2.2 不同水解木质素的碱活化条件选择135
7.2.3 残留纤维木质素的分离和洗涤135
7.2.4 碱活化木质素的沉淀135
7.3 碱活化木质素的改性137
7.3.1 改性剂的选择137
7.3.2 改性剂的加入工艺138
7.3.3 改性沉淀后碱活化木质素的过滤和洗涤138
7.3.4 改性木质素的干燥139
7.4 改性木质素对橡胶的补强作用139
7.5 改性木质素与各种配合剂的关系141
7.6 改性木质素在轮胎中的应用141
7.7 改性木质素在胶鞋大底中的应用142
7.8 甲醛活化木质素的补强作用143
7.9 纳米木质素对橡胶的补强作用145
7.10 木质素作为橡胶的偶联剂146
参考文献147

8.油田化学品148
8.1 钻井液处理剂148
8.2 堵水剂和调剖剂155
8.3 稠油降黏剂158
8.4 驱油剂160
8.5 油井水泥外加剂162
参考文献163

9.建材助剂167
9.1 混凝土减水剂167
9.2 水泥助磨剂174
9.3 化学灌浆材料175
9.3.1 氯化木质素磺酸钙灌浆材料175
9.3.2 糠脲木质素磺酸钙灌浆材料176
9.3.3 硫木质素类灌浆材料177
9.3.4 酚醛木质素类灌浆材料177
9.4 沥青乳化剂177
9.5 陶瓷坯体增强剂180
参考文献181

10.在轻工业中的应用184
10.1 表面活性剂184
10.1.1 阳离子表面活性剂184
10.1.2 阴离子表面活性剂187
10.1.3 两性离子表面活性剂188
10.1.4 非离子表面活性剂189
10.2 染料分散剂190
10.3 合成鞣剂193
10.4 活性炭194
10.4.1 物理活化法制备活性炭194
10.4.2 化学活化法制备活性炭195
10.5 碳纤维198
10.6 木陶瓷199
10.7 木质素合成高分子共混物200
10.7.1 聚氯乙烯（PVC）201
10.7.2 聚乙烯（PE）202
10.7.3 聚丙烯（PP）203
10.7.4 聚苯乙烯（PS）203
10.7.5 酚醛树脂204
10.7.6 聚乙烯醇（PVA）204
10.7.7 乙烯乙酸乙烯酯（EVA）204
10.8 铅酸蓄电池负极有机膨胀剂205
参考文献205

11.在其他工业中的应用208
11.1 香草醛208
11.2 二甲硫醚和二甲亚砜210
11.3 防垢剂210
11.4 磨削液213
11.5 絮凝剂214
11.5.1 阴离子絮凝剂214
11.5.2 阳离子絮凝剂216
11.5.3 两性絮凝剂217
11.6 黏结剂218
11.6.1 型砂黏结剂218
11.6.2 型煤黏结剂219
11.6.3 耐火材料220
11.7 水煤浆复合添加剂220
11.8 木质素的裂解223
参考文献225

12.在农业中的应用227
12.1 肥料227
12.1.1 缓释氮肥227
12.1.2 缓释长效复合肥230
12.1.3 腐殖酸木质素复合肥料231
12.1.4 磷肥的改良剂232
12.1.5 木质素螯合微量元素肥料233
12.2 农药分散缓释剂234
12.3 植物生长调节剂235
12.4 土壤改良剂238
12.5 液体地膜239
12.6 固沙剂239
12.7 饲料添加剂240
参考文献241