吴山是西湖群山中唯一嵌入市区的山，钟灵毓秀，人文荟萃。吴山高约百米，山势平缓，为西南一东北绵延而成的一条弧形山冈，由紫阳山、城隍山、伍公山、云居山、粮道山、瑞石山等10多个小山头组成。史前，当杭州地区还是一片汪洋时，吴山则是海湾中的岬角。沧海桑田，随着陆地抬升，而西湖由海湾演变成渴湖。最终为内湖后，先民们开始陆续迁入，形成城市，这就出现了吴山三面临城的特殊地形。
吴山因春秋时代曾为吴国的南界而名。更早的时候，当西湖尚未从海湾中分离出来时，山临江海，渔人常在这里捕鱼晾晒渔网，故又称晾网山；后为纪念春秋吴国大夫伍子胥，在山上建有伍公庙，曾又称胥山或胥母山；五代吴越国时，开始在山上建有城隍庙，钱镠作有《镇东军城隍碑记》，故百姓俗称为城隍山。宋以后，通称吴山。明代，冤杀的清官周新被封为杭州城隍后，吴山城隍庙香火日盛，规模宏大，声名远播。
吴山因独特地理位置而占湖山之胜：“烟柳画桥，风帘翠幕，参差十万人家……重湖叠嵫清嘉。有三秋桂子，十里荷花。”北宋词人柳永《望海潮》一词所咏叹的正是登吴山所揽江、山、湖、城之胜景。
吴山清代以“吴山大观”名列“钱塘十八景”之中，近代巾帼英雄秋瑾在此留下了传诵一时的《登吴山》七绝：“老树扶疏夕照红，石台高耸近天风。茫茫浩气连江海，一半青山是越中。”20世纪80年代，则以“吴山天风”名列西湖新十景。自20世纪末起，政府对吴山进行了系统的规划和开发，从各遗迹处动迁数百户居民，逐步恢复各处名胜。
吴山因地处市中心，已逐渐成为市民晨练的中心，每日清晨，上万人上山晨练，蔚为壮观，吴山晨练已成为吴山的一大景观。
上山的路
吴山三面嵌入城市，自南宋起直至20世纪中叶，山下的清河坊、江干一带，一直是杭城市井繁华、居民密集之地，造就了吴山得天独厚的优势，常说是一抬脚就上了吴山。俗话说：“杭州城里路路通。”这话套用在吴山上更是恰切，上山的大道、小路不计其数，四方皆可上山。
山北河坊街，有粮道山大路可上山。粮道山因昔日官府于此建有储粮之所而得名。新中国建立后，粮道山修通了环山公路，汽车可直上吴山。山脚有正在筹建的杭州博物馆。半山腰公路东侧近年建有杭州历史博物馆，馆旁有开凿于宋代的古井——上八眼井。公路西侧紧邻吴山广场的螺蛳山上新建了中国、财税博物馆，馆内有开凿于唐代的古井——乌龙井。乌龙井原名黑龙潭，相传此井深浅莫测，遇大旱不干竭。天晴，则潭水碧色可爱；遇有雨，则先一日变黑，当地居民往往以此测晴雨，极有效验。白居易在杭州任太守时曾于此为民祈雨，留下了《祈雨龙潭》一文。南宋时，这里有内侍续氏园。
吴山东北面有大井巷。大井巷得名于开凿于五代吴越国时的钱塘第一井——吴山井。大井巷有环翠楼磴道可上山，磴道原为一溜长长的青石板路，两旁则为寻常巷陌人家，竹篱上爬着蔷薇，粉墙上则有“绣球”探出头来。一路上山，有一股山野之气，故昔有“环翠磴步”之称。环翠楼因地近大井巷口的胡庆余堂，每年“春香”时，江南各地来吴山进香的香客大都由此上下山，顺便可带些胡庆余堂的地道药材回去。
吴山东南面的太庙巷有小路可通紫阳山。太庙巷因南宋皇朝的太庙坐落于此而得名，今规模甚大的遗址尚存。清代在太庙巷内的南宋通玄观旧址修建了“紫阳书院”，时为杭城四大书院之一。今在它的遗址上仍存有道教石刻造像“三茅真君”等数尊。“三茅真君”乃秦汉时得道成仙而飞升的茅氏三兄弟，为道教茅山派的祖师，也即是人们常说的“茅山道士”。这是杭城极为少见的道教石刻造像。通玄观为宋高宗内侍刘敖入道修真之地，高宗亲书“通玄”两字榜之。
但昔日吴山诸多上山大道中最出名的还是东面的城隍牌楼。城隍牌楼南起中河的通江桥头，北连吴山的“元宝心”。元宝心为上山大道中间的一段两叉路口，因磴道两叉呈元宝形，就有了这个形象的名字。取名城隍牌楼则是因为沿途修有昔日城隍庙的四座石牌坊，所以又叫四牌楼。城隍牌楼巷穿过十五奎巷。十五奎巷又名石龟巷，巷内旧有玄妙观，观内有青霞洞，相传为明人吴承恩撰写《西游记》处。今洞尚存，在原市委党校内。一直到20世纪50年代，城隍牌楼还是个颇具特色的地方，两侧一式的江南民居。沿街开店，漆成一色的朱红，大都是香烛店，中间夹杂着卖灯笼的，卖年画的，卖竹篮、竹木家具的，卖小杂件工艺品的，以及卖梨膏糖、糖人、泥人的。农历初一、十五或逢菩萨的生日，一{如庙会般的热闹，充满了浓浓的民俗喜庆的气氛。
“马二先生走过的路”
吴山由凤凰山余脉延伸入城后，由东北而西南，自伍公山、城隍山、紫阳山、云居山蜿蜒而成一条平坦山脊，这就是清人吴敬梓在《儒林外史》第十四回中所描写过的“马二先生”游吴山所经过的主要道路。书上写道：“又转过两个弯，上了几层阶级，只见平坦的一条大街，左边靠着山，一路有几个庙宇；右边一路，一间一间的房子，都有两进。屋后一进窗子大开着，空空阔阔，一眼隐隐望得见钱塘江。”正如吴敬梓描写的那样，这一路东可望江，西可眺湖，千百年来，这是一条传统的游览路线，在这一路上，几乎集中了吴山主要的人文景观和自然景色。
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