看来利玛窦很满意南昌的人文环境，不止一次地写道：“我感到此地真是值得致力传教的好地方”；“假使我能在南昌建立一座会院，我相信在这里一年的收获，将超过我十四年在广东所有的总和”。
不过，正因为利玛窦对“儒教”仅知皮相，既不清楚王学与作为帝国意识形态缘饰的朱子学之区别，也不懂得王学诸派共同具有的宽容异教异学的心态来自学必为己的信念。他们看西学同样各有各的主观尺度，虽不整体排拒，但只是分而取用，所以来访士人川流不息，“来听教会道理的，说实话真不太多”。在1596年6月，南昌住院建成后，情形也没有真正改变。以致一年过去后，利玛窦不得不向密友承认要在南昌使中国人“灵魂得救”同样不易，甚至哀叹“辛苦很久，而效果等于零”。
16世纪末，王学在明帝国可谓如日中天。尤其是从长江中下游到东南沿海，作为帝国的财源、文官的产地，文明程度令利玛窦由衷赞叹，这些都是王学诸派活跃一时的舞台。应该说利玛窦很幸运，碰上了绝好的契机，其由帝国的边缘向腹地北移的历程，蹈百年王学由前驱到教主自南至北拓殖之迹。因此，虽貌似孤军深入，却终能在这些空间替耶稣会士开辟几个落脚点，得到王门有关人士的同情和奥援是成功的关键。
但历史同样表明，幸与不幸总是如影随形。利玛窦从来没有忘记他来华的使命。他在华活动愈久，打入社会上层愈深，修会内外寄予的成功希望愈高，因传教目的未达所激起的失败感也更加剧。
“不必先问我们给多少人付了洗，在十四、五年之间，领冼的不会超过百位，而且传教士还费了不少心血方有这些微的成果。”这话说于1596年10月。那时利玛窦已知，单是明廷登记在册的“纳税的成年人”便达5855万，总人口至少有这数字的3倍，这就是说，他和他的同伴用了14年“劝化”的中国基督徒，仅占帝国居民总数不到一百五十万分之一！
数量固然不等于质量，即便成效可怜也不能抹煞利玛窦在帝国上层社会不断增长的博学名声，可是没有数量也就没有质量，手段愈引人注目，也就愈发突显远大理想的遥不可及。所以，利玛窦之慨叹“效果等于零”，便是承认到那时为止传教是失败的，失败就是失败，不承认也不行。
面对失败，利玛窦绝望过，也曾被劝告打退堂鼓。他的助手黄明沙，后来“殉教”的一位华人青年修士，就曾劝他改赴日本，以为“归化中国”没有希望。利玛窦既靠信仰克服了绝望，当然拒不考虑放弃在华传教。不过这些经历也使他变得更加务实，特别在几个问题上思虑更周到。
第一是坚持与儒者的认同。这本是离粤前他已获范礼安准行的方针，即不再恪守沙勿略在日本制定的成规，非但从外表上与佛教僧倡划清界线，而且在言行上力求向世俗士人靠拢。通过在南昌同章本清及其书院学人的频繁交往，他愈发相信这样做的必要性。
第二是重定自己的使命。初到南昌对“归化”千万中国人的过度预想幻灭之后，利玛窦给自己的角色重新定位：“主要是为此伟大的事业做奠基工作”。以后他在南京致密友的信里，甚至否认自己在华传教是“播种”，“而是筚路蓝缕、胼手胝足、驱逐猛兽、拔除毒草的开荒的工人而已”。
第三是采取“慢慢来”的缓进策略。显然由于在南昌，他个人大出锋头而付洗信徒甚少的矛盾现象招致修会的误解，利玛窦被迫一再解释他的策略何以着重一个“慢”字。他说最大顾虑在于中国人普遍疑忌外国人，朝廷或官员尤其“对所有外国人十分敏感”。“中国与其他地方民族有很大的区别，他们是聪慧的民族，喜爱文艺，不喜战争，富有天才，目前对他们固有的宗教或迷信等，较以往更持怀疑的态度。因此我以为在很短的时间，可以归化千千万万的中国人。但只因为我们很少和他们交往，而且他们不喜欢外国人，百姓怕洋人，皇帝更畏惧外国人，这后者专制好似暴君，因为他们的祖先用武力从别人手中把皇位夺来，每天担心会被别人抢走。假如我们聚集许多教友在一起祈祷开会，将会引起朝廷或官吏的猜忌。因此为安全计，应慢慢来，逐渐同中国社会交往，消除他们对我们的疑心，而后再说大批归化之事。”
第四是传教手段需要更新。聚众宣讲福音，是基督教传统的布道手段。众所周知，中世纪中国列朝统治者都怕民间宗教，怕的不是它们的教义，而是它们的首领以宗教为纽带聚众酝酿抗官乃至造反。利玛窦善辩，却不主张在华采用宣讲为主的布道手段，“因为外国人在大明帝国无不遭受猜疑，尤其是我们传教士。他们以为我们智慧超人一等，精神与能力皆能成就大事，因此我们一举一动必须谨小慎微，不敢造次。”怎么办呢？由南昌的经验，他认为赢得人心的最佳手段有二：一是用中文著书，“自古以来，中国就重视书写，比较不重视讲说能力”；一是“交谈方式较布道方式更有效”，效应就是既便于传教又不惹麻烦，“我们不能聚集很多人给他们布道，也不能声明我们来这里是为传扬天主教，只能慢慢地、个别地布道”。
第五是必须想方设法要求皇帝准许“自由传教”。利玛窦在南昌更感到这样做的急迫性。理由也颇有趣，原来除了范礼安的敦促，还出于他对帝国体制的观察。他发现，“这个帝国由一位皇帝统治，父死子继，其余一切与其说是帝国，不如说是共和国”。他的参照系，当然不是后来才有的所谓主权在民的近代共和国，更非他毫无概念的西周“共和”，甚至也不像是指古代罗马共和国或雅典民主制，而应指柏拉图式的“理想国”。皇帝虽然不是哲学家，然而尊崇“中国哲学之王”孔子，也不容许帝国家族享有政治权利。“帝国的管理权全在文官手中，他们都由最小的阶层开始”，定期根据工作表现升降或被惩办；帝国也“重文轻武”，武官由文官手中领取薪饷，“这样一方掌握金银，一方掌握军队，把权利分开，叛乱也就不会发生了”。如此等等，不都像柏拉图预构的图景么？既然只有皇帝一人统治，其他人仅分等级，但在皇权面前人人平等，而且皇帝本人也要按照古老的伦理规范行事，不都像是一个“共和国”么？利玛窦不由得表示倾倒：“在管理、政治与秩序等方面，中国的确超过其他民族。”
人们知道，当金尼阁（NicolasTrigault）把利玛窦的札记手稿进行改编而在欧洲发表以后，曾经引起多大的轰动和争论，以致18世纪孟德斯鸠为了判断中华帝国到底像不像一个“共和国”，或者竟属专制制度的一个典范，在《论法的精神》中出现那么多的自相矛盾。
不过，话说回来，当时利玛窦的初衷，在彼不在此。就是说，他所以要向修会人士描述明帝国体制，并非出于论政考史的学术兴趣，而是为了证明他对沙勿略的远东传教策略作出的修正，合乎罗耀拉有关传教策略应该因地制宜的遗训。利玛窦巳遵从耶稣会规定，发过初愿和终身愿，而两度誓愿都重在服从，因此，利玛窦本人虽达到以上认识，但要使修会当局认可，仍颇费力气。这就是今存利玛窦写给罗马总会的报告和有关会友的函件较南昌3年数量为多的一个缘故。
倘若注意到利玛窦正是在南昌期间，被范礼安任命为耶稣会中国传教团会督，那就可知他结合明帝国实际状况，得出的“在中国传教怎么办”的那些认识，至少博得了耶稣会远东教区总管的赞同。利玛窦很重视这一点，由他晚年在华传教时札记中特置的一章——“中国在利玛窦指导下成为独立传教区”可证。而他的“独立发展”，便始于南昌，盛于南京，终于北京。
从利玛窦晋升会督到撒手人寰，总共13年。如果说，利玛窦在华传教的策略与方法形成过“中国特色”，那就在这13年间。
然而，此前利玛窦的传教活动呢？要看讨论的角度。从传教的路线与基本方法来看，大体是沿袭沙勿略创于日本的那一套，而由罗明坚略予改造。利玛窦的长处，除了坚韧不拔，便是娴于汉语，擅于辞令，并且具有在欧洲或在印度学会的制图及修造仪表等技艺。这样多能，令其自始便成为入华耶稣会士中之佼佼者，却并非决策者。因而涉及大计，起初都听命于澳门神学院神长和住院院长兼传教团会督。
就传教方式而言，目前没有材料可证，利玛窦在入华的前十多年是否违背过以往陈规，例如聚众布道、散发宣传教义教规和“信经”的宗教印刷品等。那期间他们走上层路线，重在结交官府，目的是借助权力庇护以取得立足点，而并非已经领悟到“归化”士大夫乃在这个帝国传播基督教的关键。反证便是在粤十多年，他们劝化的基督徒都属于下层民众，他们与当地生员乡绅的关系一直紧张乃至敌对，他们对不少官员进行培养而没有劝化过他们入教。
因此，自肇庆、韶州到初次北上碰壁，被迫由南京折返南昌，那期间利玛窦由迭次失利的经验悟出既往方式的弊病。
但认识有个过程，将认识付诸实践同样有个过程。利玛窦在韶州受到瞿太素的启发，顿悟以往见官必跪，恭顺备至，却总被帝国官员轻视，原来毛病出在装束模仿佛教僧倡，而和尚的地位在中国远比在日本卑微。相反，按帝国传统，读书人一旦通过考试进入县学做生员，身份就顿时改变，升格为儒士，登上“仕”的初阶。既然士的身份是由教育程度决定的，那么耶稣会土无例外地都受过高等教育，晋铎之前又曾通过多科考试和德行考验，怎不可等同于帝国功名呢？
问题是帝国的士有三个等级，不同等级的衣冠制式颜色都有区别，利玛窦认同于哪个等级？他没有明文交代，但看他信件的描述，以及留下的画像，可知他头上所戴的四方平定巾，属于当时“儒士生员监生”的冠制，而长袍的颜色，据他说近似紫近黑，当属明代规定只有进士才可穿着的绯袍。冠服搭配委实不伦不类，但也许故意如此设计，以彰显他们是与中士有别的“西儒”。
利玛窦的初衷，无非要通过“易服色”，取得士绅的同等礼遇，例如出入公门较自由，拜访官员不用跪着讲话等等。他固然如愿以偿，从此在华耶稣会士得以跻身士林。然而由此带来的其他效应或为他始料不及。
传教士在欧洲也是“僧倡”，来华后脱去黑袍、披上袈裟，虽有混同佛僧之嫌，但还是出家人，宣扬宗教是其本业。一旦脱去袈裟，改穿儒服，在中国人看来便意味着还俗。尤其因为中国传统向来看重名实关系，儒士好佛尚被讥为“佞”。服色同于有功名的世俗儒士，再要公然传播宗教，并且是巳被当时中国社会遗忘已久的域外之教，用传统眼光来看，非但属于不务正业，还大有秘密结社之嫌。
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