当一个十几岁的孩子有了对成功的热切渴望时，他所采取的行动往往会显得有些幼稚。埃里森也不例外。他开始变得有些自大，经常向小伙伴们吹牛，多丽丝的儿子吉米——虽然是埃里森的外甥，但吉米只比埃里森小5岁，所以小时候经常和埃里森在一起玩耍——后来回忆道：“埃里森小时候，经常有很多奇思怪想，有些好高骛远，无论做什么事情，他都把目标定得很高，把事情想得很美好，但总是很不切实际。”可埃里森却从不这样认为，他从小就感觉自己与众不同，坚信自己早晚能成为百万富翁。而且埃里森少年时期受美国梦的影响很深，所以他总是不停地告诉自己：“你可以做任何事，去任何地方。只要你想得到，机会就在那里等着你；只要你努力，你就可以做成你想做的事，成为你想成为的人。”
一旦一个想法变成了一种信念，它便拥有了一种势不可挡的力量，在创办公司之后的30年间，正是因为埃里森坚信自己的不同寻常，他才能领导甲骨文度过一个又一个难关。1990年，甲骨文遭受了其有史以来最为黑暗的时期，公司发现了1500万美元的坏账，管理和整个销售系统都十分混乱，销售人员弄虚作假，大量签订不合规范的合同，公司的现金流变成负值，埃里森被迫一度靠借贷维持。在这个时候，很多人建议埃里森卖掉甲骨文的股票，告诉他只有这样，他才不至于露宿街头。可埃里森并没有被击垮，他接受了挑战，积极改革甲骨文。甲骨文之所以能够一次又一次地安全度过危机，很大程度上就是因为埃里森内心那种无比强大的自信。
由于埃里森从小在犹太区的中下层社区长大，那里充满了商业的味道，大概因为环境的影响，埃里森在很小的时候就开始显露了一些经商天赋。很多小朋友都喜欢收藏一些小玩意，比如洋娃娃、玩具枪等，埃里森也不例外，看到有同学收集邮票之后，他非常感兴趣，也想收集一些邮票，但是埃里森并没有多余的钱买邮票，于是他就利用放学时间到餐馆打工挣钱，从而有了一些不多的钱来收集邮票。同时，埃里森在课间开始阅读关于集邮方面的新闻报道，他很快就注意到了邮票价格不断上涨的事实。没多久，埃里森在邮票方面的兴趣已经从简单的集邮转移到买卖邮票、寻找挣钱机会上来，很快，通过买卖邮票，埃里森成为了班上最富有的人。
时至今日，成功后的埃里森还对他小时候的这段非凡经商经历津津乐道，他曾经说：“我的数据库软件之所以畅销，很大程度上因为我是一个出色的推销员，这点从我小时候卖过邮票的经历就可以看出来。”
孤僻、不合群、独来独往的个性使埃里森儿时缺少玩伴，在学校里，他是不受欢迎的学生。埃里森在南岸中学时的同学希拉回忆道：“那时，班里哪个同学从哪里来，一目了然，但埃里森似乎与世隔绝一样，你根本看不出来他是哪类人。他那时个子很高，有着橄榄色皮肤，经常会有几颗青春痘，大家对他并不友善。”
正是因为埃里森的个性，才使得他能够有时间专注地做自己的事情。这个孤僻的小男孩并没有因为没有玩伴而失去童年的欢乐，他在很早的时候就对读书产生了浓厚兴趣。当然，埃里森喜欢看的书并不是老师规定要看的，比如说他喜欢看科幻杂志，他还喜欢读《圣经》、《丘吉尔传》、《麦克阿瑟传》等关于战争和英雄的书。这段时间的阅读对埃里森产生了维系一生的影响，后来丘吉尔成为了埃里森的精神偶像，以至当他频频迟到时，他还总是得意地以“丘吉尔也是以迟到著称”为自己开脱。
值得一提的是，很小的时候，埃里森就表现出了对自己感兴趣的事情非常专注的个性，他对自己喜欢的事情一定会尽全力做好。虽然埃里森当时读的书似乎对学习并没有太大帮助，但他读书的时候却非常专注，他的姐姐要想让他将注意力从书本上移开，就必须用手将他的书挡住。埃里森少年时，还对任何智力游戏都表现出浓厚的兴趣。据他的姐姐多丽丝回忆，他们小时候经常玩一种游戏：一个人将大英百科全书翻到任意一页，然后开始描述那页的内容，或是一个人、一个物、一种现象，要求对方迅速给出答案。每次玩这个游戏的时候，埃里森总是取胜。
或许埃里森的这种性格正是他能在没有得到任何正面反馈的市场环境下坚守数据库开发的原因。在最初的8年时间里，埃里森推出的产品实际上都是半成品，在市场上骂声一片。可埃里森却从来没有放弃，他仍然执著地开发数据库产品。我们有理由相信，他之所以能做到这一点，完全是因为他对数据库产品的痴迷——就像他小时候被那些科幻杂志深深吸引一样。
青少年时期的埃里森显得敏感、早熟，他那时候喜欢挂在嘴边的一句话是：“无所谓快乐不快乐，压力是决定你心态的惟一因素。”埃里森还用运动来缓解自己的心情，他尤其喜欢橄榄球和棒球。他的好朋友格特纳说：“我们经常在一起进行体育比赛以缓解压力。”
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