独特的外形使切斯特顿成为伦敦讽刺漫画的宠儿。熟练的漫画家闲闲几笔，就可捕捉他的神韵：从侧面看，他就像一个巨型的大写字母P。这个特色，加上其他怪癖，使他的名声更为显赫。切斯特顿大部分古怪行为，跟典型的那种不修边幅、心不在焉的教授十分相似。他不结领带出席婚礼，鞋子上还黏着价签；灵感来了，他就随手捡起任何纸张，甚至是墙纸，草草写下笔记；有时候甚至浑然忘我地站在马路中央。有一次，他打电报给妻子：“在哈伯勒市场（Market Harborough），该往何处？”她打电报回复：“回家。”切斯特顿乐于跟当时的不可知论者和怀疑论者进行公开辩论，最著名的对手首推萧伯纳。那时候，一场信仰辩论足以叫演讲室座无虚席。切斯特顿经常迟到，到场后他透过夹鼻眼镜盯着自己那些凌乱的纸条，接着就开始娱乐他的观众：摆出一副紧张的神情，手指乱掏着口袋，用假音发出狂笑声。不负所望，他往往把观众都引到自己这一方，然后招待被他大惩小诫的对手到就近的酒吧庆祝。“萧伯纳就像米罗的维纳斯（Venus de Milo）像，他身上的一切都叫人赏心悦目！说罢，就深情地为这个朋友干杯。
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