1650年，“阿贝拉”号在马萨诸塞的塞勒姆登陆，温斯罗普从前来迎接的殖民地总督约翰·恩迪科特那里接过总督大权。之后直到1649年5月26日去世，温斯罗普一直致力于殖民地建设，总共担任12次总督和5次副总督。他本性温和善良，心灵虔诚谦逊，生活简洁朴素，为人宽厚慷慨，有思想、有智慧，有原则、有担当，在建设马萨诸塞殖民地中起着不可或缺的作用。
史学家埃德蒙德·西尔斯·摩根用富有同情但不失公正的笔触向我们描述了温斯罗普有血有肉的人生及其困境：他喜欢美食、美酒、美人陪伴，也喜欢狩猎、摆弄各种小玩意儿等。但如何使自己不沉溺于人类的这些普遍欲望，避免走向极端，虚度光阴？一个真正的清教徒到底对世界负有何种责任？是从一个罪孽深重的社会撤离去追求自己的圣洁？还是应该参与社会，尽力改善这个不完美的世界？
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