从西点军校毕业后，道格拉斯离开学校前往旧金山与父母同住，等待分配。按理来说，西点军校毕业的前10名高才生肯定会有一个好去处，他们有自己选择的权利。当道格拉斯骄傲地戴上闪闪发光的少尉金质肩章时，他的想法也是如此。在当时的美国陆军中，最吃香的是游骑兵，而晋升最快的是工兵。这两个兵种在大部队进军的时候充当先锋，干的都是“技术活”，有难度，更需要勇敢精神，也更容易立功，晋升很快。道格拉斯无疑是幸运的，被分派到工兵部队某部第3工兵营服役。同时，他接到了前往菲律宾的命令，可以沿着他的父亲小亚瑟将军踏过的足迹前往马尼拉。他认为，这是一条极为光荣的军旅之路，但他没有预料到这也是一条坎坷曲折之路。
1903年9月，道格拉斯从旧金山乘运输舰“谢尔曼”号前往马尼拉。太平洋战区长官小亚瑟将军以父亲的名义为他送行。此时，他的哥哥亚瑟三世正好从日本执行完任务后带领驱逐舰“亨德森”号回国，也特意赶来为弟弟送行。兄弟俩关系虽然十分亲密，但平时很少见面，这次远离让他们都依依不舍。
菲律宾群岛位于太平洋和南中国海与印度洋的交通要冲。菲律宾群岛有7100余个岛屿，面积30万平方公里左右，其中吕宋岛、棉兰老岛两大岛占群岛总面积的三分之二。千岛之国风情万种，菲律宾的都城马尼拉风光多姿多彩，椰林海滩，海水云天，湖光山色，风景十分绮丽。道格拉斯在马尼拉的任务是随第3营工兵到马尼拉周边执行勘测任务，为在那里修建更多的码头提供一些工程资料。他很快便发现，这并不是一项轻松的工作。马尼拉靠近赤道，即使时值9月，气候仍然闷热难当，毒辣的阳光炙烤着露出衣外的每一寸皮肤，一天的时间便足以让白人改变肤色。野外作业时，海风从远处带来一股腥臭味，使人无法大口呼吸，被汗水湿透的军服紧贴在身上，行动时像被绳索绑住一样。为了保持军人的威仪，道格拉斯每天都要洗好几次澡。部队的日常操练也被迫安排在清早和晚上进行，正常工作基本上每天上午要将一天的活干完。
尽管如此，道格拉斯并不觉得有多苦，相反他认为菲律宾的自然风光很美，处处充满生机。驻在马尼拉附近的官兵在夜晚常会进城消遣。道格拉斯也常常穿上洁白的制服进城，以欣赏那些打扮得别有风韵的菲律宾女郎，他称她们为“‘像菲律宾月光一样细腻’的可爱女郎”。她们总是让这位年轻的少尉无法抵抗诱惑，因为他一贯对年轻漂亮的女人很感兴趣。他抵抗诱惑的武器是为自己立了一面警示镜，每当内心有邪念时，他就指着镜子中的自己痛斥一顿，让自己沸腾的心潮平静下来。
马尼拉这座美丽的城市，并不像美国的一些城市那样平静，仍有一些残余的敌对势力在活动。美国取代西班牙成为菲律宾的新主人后，激起了菲律宾人民的强烈义愤。菲律宾百姓和军队中一部分人成了抗击美军的游击队员，以自己的方式与美军进行斗争。作为军人，道格拉斯不得不时刻保持警惕。1903年11月，他在吉马里斯岛工作时遭到了两名游击队员的伏击。其中一人用步枪向他射击，子弹从他头上的军帽顶部穿过，但那人还没来及开第二枪，道格拉斯就拔出左轮手枪将他与另外一人都击毙了。这多亏了他在军校的射击训练。道格拉斯的表现，让工地上的一名陆军军士大为赞叹，因为他听到枪响就立刻跑过去，还没等他作出战斗反应，战斗就结束了。军士在现场看了看两具尸体，又看见道格拉斯的帽子上被打了一个洞，他向道格拉斯敬了个礼并用浓重的爱尔兰口音说：“长官请原谅！不过您今后将一生平安！”这是道格拉斯的第一次战斗经历，后来他多次向别人说起这个故事。
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