公元196年，淮南军阀袁术，对于刘备拥有徐州非常不满，与被曹操打败又投奔刘备的吕布相互勾结，将刘备打败了。
刘备前去投奔曹操，曹操率领大军亲自征讨吕布，吕布大败被斩杀。关羽在曹操东征吕布的时候，在曹军中数次立下战功，被拜为中郎将，其地位仅仅在将军之下。
公元199年，曹操派遣刘备前去截击袁术，刘备趁这个机会背叛了曹操。利用曹操的徐州刺史——车胄出城相迎之机会，关羽举起大刀，一刀将车胄就给劈死了，张飞将车胄的首级斩下来，招降了曹军。刘备派关羽在下邳驻守，执行太守的职权，自己在小沛（汉代沛县的别称，今天的江苏沛县）驻守。
公元200年，曹操发动大军对刘备进行攻击，很快，小沛就失守了，刘备落荒而逃，前去投奔袁绍。关羽所驻守的下邳被曹操的大军围得水泄不通，城内没有粮草，城外没有援兵。曹操非常爱惜关羽的才华，想要将他劝降。曹操手下大将——张辽与关羽是朋友，曹操便让张辽前去说服关羽向曹操投降。
张辽对关羽说道：“如今到处都是曹公的人，如果你不投降的话，那么就一定会死。你这样白白地死了也没有什么好处，还不如暂时向曹公投降，再慢慢地打听你的兄长——刘备的消息，等到打听到了刘备的消息，再去投奔他也不晚。这样做有很多好处，第一，可以使你的两个嫂嫂，也就是刘备两位夫人的生命得以保全，你也可以向刘备交代了；第二，这并不违背你们桃园结义的约定；第三，这还可以使你自己的生命得以保全，以便日后能够有所作为。”关羽说到：“要我投降可以，但是必须答应我三个条件，倘若答应我的这三个条件，我就立即投降；倘若不答应，那么我宁死也不会投降。
第一，我只是降汉不是降曹；第二，保证二位皇嫂的安全，依据皇叔应该得到的俸禄给予赡养；第三，知道兄长刘备的下落之后，无论他在什么地方，我都要离开曹操的军营前去投奔。”曹操在张辽等人的劝说之下，对于关羽的条件都答应了下来。关羽在禀明两位皇嫂，得到她们的同意之后，带着刘备的家眷向曹操投降。
曹操班师回到许都（今河南许昌）之后，非常器重关羽，给予他相当优厚的待遇，并且上表奏请皇帝册封关羽为偏将军。曹操本人对于关羽更是“三日一小宴，五日一大宴”，并且经常赠送很多美女、金银以及各种礼物给关羽。关羽将美女送到两位皇嫂那里做了侍女，将那些金银珠宝等礼物，原封不动地保存起来。
曹操看到关羽的战袍有一些破旧了，就命人用上好的布料给关羽专门制作了一袭战袍，但是在穿着的时候，关羽依旧将旧战袍穿在外边，将新战袍穿在里面。曹操问他为何如此简朴，关羽回答说，旧战袍是大哥刘备所赐的，穿上旧战袍，就好像看到兄长一样亲切。曹操听了之后十分失望。
曹操又将吕布的坐骑追风赤兔马送给了关羽，但是，关羽从来没有对曹操的赏赐表示过感谢。曹操非常奇怪，问他其中的缘由，关羽回答，这匹宝马跑得相当快，有了它之后，我就能够尽早地回到兄长刘备的身边了。曹操听了之后非常后悔。
关羽不但武艺非常高强，而且十分喜好学习。他对于阅读兵书古史非常感兴趣，特别喜欢读《春秋》和《左传》，常常手不释卷，秉烛夜读，通宵达旦。
经过一段时间的交往，曹操对于关羽的武艺与为人更加敬佩，他再一次派遣张辽前去探问关羽是否愿意留下来为他卖命，关羽十分干脆地回答道：“我知道曹公待我情意十分深厚，但是大哥刘备对我有知遇之恩，我曾经发过誓要与大哥刘备同生共死，我绝不能够背叛他。我不可能长久地留在这里，只要知道了大哥刘备的下落，我就会立即离开与之会合。但是，我必定要报答曹公的厚恩，然后再走。
”张辽回去之后，将关羽的话如实地告诉了曹操，曹操叹息说：“关羽果真是一个讲诚信、重义气的壮士，倘若能够为我所用该有多好啊！”
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