11.“证券”生涯
蒋介石不但在政治上善于把握初遇，还在证券市场上投机过一把。
1916年，孙中山为筹措革命经费，向农商部申请在上海区域内创设交易所。1920年2月1日上海证券物品交易所开成立会，7月1日开业。资金总额为500万元，全数缴足。交易物为有价证券、棉花、棉纱、布匹、金银、粮食油类、皮毛，但未全上市。远在广州的孙中山寄来题词：“倡盛实业，兴吾中华。”
当时在政治上尚不得要领的蒋介石，虽只能算是张静江等人的一个小伙计，却对商道表现出异乎寻常的热情，在交易所正式开张之前，就已参与了筹办活动。蒋介石与戴季陶、张静江等在上海组织了一个名叫“协进社”的秘密小团体，拉拢虞洽卿、赵家艺等为社员。交易所开业后，戴、张、蒋作为其经纪人，设立了“恒泰号”经纪行。在恒泰号合同的最后列有17位股东之名，各股东都在自己的名下盖章，印文为股东的真名，只有蒋介石没有盖章，仅在“蒋伟记”名下签了“中正”二字。蒋介石的4 000元股本是由张静江替他代交。在证券市场上老蒋是真正的白手起家。
投机舞台搭好了，蒋介石等人干起了在交易所的市场上“抢帽子”的投机游戏，结伙联群，操纵市场。这个中国第一家交易所成为投机者的乐园。交易所股票由起初的每股价格30元左右，飙升到1920年末时的120元。戴、张、蒋三人联手，大发横财。好在三人没有忘记革命，囊橐充盈之余还不断资助正为革命筹款的孙中山。《宋家王朝》有载：“这家交易所是为孙中山和革命筹集政治经费的巧妙渠道，但参加者都为极右派人物，而且汇给孙中山的款子也非由交易所出面，而是出自杜月笙和张静江日益膨胀的私囊。”
到1921年初，交易所股每股市价已由120元抬高至160元，到年终时竞涨到每股200多元，真如脱缰之马，横冲直撞。蒋介石不禁喜不胜收，暗笑离场者不识时务。蒋介石先后投资入股茂新、恒泰、利源、鼎新、永丰五家经纪行，可谓竭尽全力，赌性十足。蒋介石母亲于6月14日去世，大办丧事后，蒋介石将姚冶诚接到上海一幢小洋楼里居住。不久又金屋藏娇陈洁如。
交易所有规定卖主或买主应缴各种证据金，以便防止卖主到期不交货和买主到期不缴款，规定极为严格。但这时蒋介石等人不仅不缴证据金，反而强迫常务理事收受空头支票，充作现金，买空卖空。现货与期货的差价越来越大，现金支出大量增加，蒋介石等人开始感觉到恐慌。原来，上海一时间又出现了多家交易所，到1921年夏秋时已有140多家。数量越来越多的交易所完全失去了“平准市价”的作用，终于酿成1921年的信交风潮，许多交易所纷纷倒闭。上海交易所也不例外，拖延到1922年2月，就被宣告“死刑”，大量股票一旦变为废纸，交易所的大富翁骤然变为穷光蛋，蒋介石自然难逃厄运。
走投无路的蒋介石经虞洽卿介绍投拜黄金荣门下。黄金荣知道蒋是陈其美的把兄弟，他看好蒋的未来，不但没有计较压贴贽敬，反而赠送大洋200元资助蒋南下广东参加孙中山的护法运动。后来蒋介石担任北伐军总司令打到上海时，黄金荣将门生帖子送还，矢口不提当年投拜之事，深得蒋的好感。
从蒋介石的证券经历中可以看出他的魄力、眼光和精明，虽然最后没赚到什么钱，他这段生涯不但丰富了其人生阅历，还拓展了人脉。蒋介石与张静江、戴季陶、黄金荣等人的关系也是在此阶段得以加固。
12.预见陈炯明反叛
1916年6月袁世凯死后，军阀混战。孙中山在广东举起护法大旗，领导着护法运动。蒋介石十多次往返于奉化、上海、广东之间，在粤军任职期间，与上司陈炯明结下了不少恩怨。 从援闽粤军建立之日起，蒋介石就一直在陈炯明的手下工作，先后担任援闽粤军总司令部作战科主任、粤军第二支队司令、粤军第二军参谋长等职。起初蒋介石曾因“反攻大浦”获陈炯明赏识，但受同僚排挤不辞而别。随着时间的推移，蒋介石对飞扬跋扈的“陈家军”越加不满。陈炯明纵容部下讽刺、诽谤蒋介石，而陈本人对蒋也是“挥之使去，招之使来”，这些都使蒋介石难以容忍。蒋认为陈炯明“外宽内忌，难与共事”，双方积怨很深。陈炯明主张“粤入治粤”。蒋介石多次受地方势力排挤，开始感觉到掌握嫡系部队的重要性。蒋介石多次辞职而去，沉迷在上海做证券交易，与在粤军中的失落有关。
蒋介石多次提醒孙中山要提防陈炯明，但孙中山迫于形势，依然对陈炯明寄予厚望。1922年3月21日粤军参谋长邓仲元被陈炯明派刺客暗杀后，蒋介石就认为陈炯明必叛，在桂林召开的军事会议上，蒋介石坚决主张先讨伐陈部，巩固广东根据地，再图北伐。但孙中山当时仍希望陈炯明能够悔过自新，更不忍自己苦心建立起来的军队未用在打倒军阀上而自相杀戮，试图继续争取粤军跟随他参加北伐。
孙中山从桂林转移大本营回广东启程之前，曾派蒋介石先行到广州见陈炯明，等到蒋介石到广州之后，陈炯明借故到老家惠州避而不见。4月22日晚，蒋介石谒见孙中山，极力主张进攻石龙、惠州，消灭陈炯明的粤军，以排除北伐后顾之忧。但是孙中山并没有采纳蒋介石的意见。蒋介石为此闷闷不乐，决定离职返回故乡，后来几度消沉。4月23日，他同孙中山回到广州，当即提出辞去第二军总参谋长职务。孙中山闻讯，专门赶到蒋介石的住处挽留他。但蒋还是在当晚就登上轮船回上海了。这件事蒋介石在以后经常对别人讲起，陈述当时孙中山“恳切慰留”令他“凄然泪下”，以此抬高自己的身价。
陈炯明指使部下开进广州，孙中山还是不以为然。当时孙中山留在广州的直属部队仅有约500人的警卫团，而陈炯明在广州的军队达25 000人。6月2日，孙中山感到处境困难，终于给不断告诫自己的蒋介石发了急电：“粤局危急，军事无人负责，无论如何，请兄即来助我，千钧一发，有船即来，至盼！”正在溪口的蒋介石，仍然继续准备着6月14日为母亲逝世一周年的纪念活动。
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