曹颖甫虽然在医学上，尤其于张仲景的学说已经有较深的基础，但在绝意仕途后并未立即开始行医生涯，而是先系统地研读了《内经》《伤寒论》《金匮要略》《本草》等医学经典，并请益于江阴名医钱荣光。此间，他也在临床上有所实践，曾屡用经方治愈了家人的疾病。母亲邢夫人患泄泻，他先用大剂附子理中得止；又病卧不得眠，时时吐痰浊，即用皂荚丸祛风痰而愈；又因痰饮，用十枣汤，亦应手取效。又为家婢治蛔厥，也用仲景的甘草粉蜜饮而治愈。夫人潘氏、次女若华病肠痈，所开大黄牡丹皮汤也取自仲景经方。曹氏因而感喟：“张仲景的医学，金元四家何能窥之万一哉！”
曹颖甫真正开始行医的时间应从1919年来到上海起算。此前，他曾受武进孟河巢梧仲之邀被聘为西席，为其子传授学业，先后历时约4年，1919年秋离开巢府来到上海。到沪后，曹颖甫在南市小西门外的江阴街上挂牌行医，正式开始了他的医者生涯。这一年他已51岁。
初到上海的曹颖甫虽然满腹经纶，临证经验也积累了不少，但不为人知，所以业务十分清淡，每天看不上几个病人。为了维持生计，他在行医之余也常卖诗赈画。不久，他结识了时有上海中医“祭酒”之称的丁甘仁，俩人很快成为挚友。丁甘仁是江苏武进人，为孟河医派的代表人物之一，早年得费伯雄、马培之两家学术真传，又问学于汪石莲、张聿青等伤寒名家，故集寒温于一身，学验俱丰，为当时海上中医界的领军人物。经丁甘仁介绍，曹颖甫到广益善堂和同仁辅元堂坐堂行医。当时来善堂看病的都是穷苦百姓，小病能拖就拖，直到大病才来就医，因而来看时病情大多已经很危重了。有不少病人经他医诊治，已经判为“不治之症”，曹颖甫“进行实事求是地诊断”（秦伯未语），用大剂经方，多辄手而应，有“复杯而愈”的，也有“一剂知，二剂已”的，故而声誉很快提升。逐渐被沪上的百姓和申医界所承认，称为“经方大师”。
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