一、出生与家庭（1860）
1860年俄历1月17日（公历1月29日），安东·巴甫洛维奇·契诃夫出生在俄罗斯托夫州亚速海边的塔甘罗格市的一个商人家庭。他的父亲是一个杂货店店主，家中有母亲和兄弟姐妹，他在兄妹中排行第三。他有两个哥哥：大哥亚历山大·契诃夫、二哥尼古拉·契诃夫；两个弟弟：四弟伊凡·契诃夫、六弟米哈伊尔·契诃夫；一个妹妹：玛丽亚·巴甫洛夫娜·契诃娃。他与二哥尼古拉和妹妹玛丽亚感情深厚，可惜尼古拉英年早逝。契诃夫的家信大多是写给妹妹玛丽亚的。
契诃夫的祖父和父亲曾是农奴。祖父叶果罗夫·契诃夫勤劳且有智慧，在自己从属的地主家的糖厂做工，后来当上了经理。几年下来，他积攒了一些钱，于1841年为全家赎了身。父亲帕维尔·叶果罗维奇·契诃夫17岁时就在塔甘罗格一家商店做工，后来在塔甘罗格市开个杂货店，出售茶叶、砂糖、肥皂等小商品。父亲对艺术很敏感，热爱音乐，会拉小提琴。在经营杂货店之余，积极参与镇上的一些事务，致力于教堂唱诗班活动。
母亲叶夫根尼娅是一个服装商人的女儿，她对东正教十分虔诚甚至于狂热。母亲的信仰深深地影响着契诃夫，使之具有悲天悯人的人文情怀。
二、幼年、童年与少年时代（1860—1876）
契诃夫的童年时代并不美好。一方面，父亲经营的商店生意不好，以致家庭生活很艰难。另一方面，父亲脾气暴躁，对孩子们要求非常严厉，经常无缘由地打骂，父亲总是逼他们在学习之余去杂货店站柜台、当伙计，甚至逼着他们兄弟几个进教堂唱诗班唱歌。父亲上教堂做礼拜，以自己的孩子在教堂里唱圣歌为有脸面。这让小安东感觉失去了童年的自由。每当他站在教堂里唱歌，看到父亲得意的样子，他就有种说不出的屈辱。在家庭中，父亲也非常专制和粗暴，有时竟为菜做得略咸而大发雷霆，经常大骂母亲，这令幼小的他内心非常恐惧。童年的生活烙印刻在他的灵魂深处，这些童年体验被他日后写进了小说。如中篇小说《三年》（1895）中，小说主人公拉普节夫对妻子说：“他（爸爸）老是拿一根柳条抽我，拉我耳朵，打我脑袋……晨礼拜和早弥撒，我们非参加不可。我们遇到牧师或僧侣，就得吻他们的手；在家里，我们也得唱赞美歌……我刚满8岁，就给我带到货栈去。我像学徒那样打工。”
契诃夫的母亲很慈祥，她经常给儿女们讲故事，讲的是她和她的父亲在整个俄国旅行的故事。这些故事深深地影响着小安东，为他后来的文学创作打下了基础。他对母亲非常孝顺。尽管他对父亲的家庭独裁不满，但他非常感激父亲的养育之恩。契诃夫在晚年时常说：“我们的天赋来自父亲，但我们的灵魂来自母亲。”
塔甘罗格城里居住着一些希腊人，他们大都是商人，很会做生意，当地人很羡慕他们。他们建造自己的教堂，并在教堂里开设了一所五年制小学。1867年，小安东7岁了，在父亲的主张下，他和哥哥尼古拉进入这所希腊语小学读书。他们的主课老师是希腊人伍奇纳及其助手斯皮鲁。他们没有教材也没有教学计划，只会体罚学生。一年下来，小安东和哥哥尼古拉没有学到任何希腊文知识，却被剥夺了快乐。
第二年，父亲把他们转到塔甘罗格市的一所俄语学校。在这里，兄弟俩学习了一年的预留班课程，1869年，他们才正式上一年级。
19世纪初，俄国沙皇亚历山大一世非常注重国民教育。1802年，国民教育部制定了教育分级制度，并对学校实行八年一贯制。契诃夫却在这里学习了10年，1869年入学，1879年才毕业。这是因为他的父亲总是让他站柜台、去唱诗班，他的学习时间不够，所以三年级和五年级的课程，他重复念了两年。
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