1879年3月，24岁的徐世昌受邀为淮宁县知事整理文案，结识了在陈州寓居的袁世凯。初次相见，两人即纵谈“当世之务”，深得袁世凯赏识。当时徐世昌家世贫寒，甚至凑不齐外出赶考的盘缠，袁即慷慨解囊，赠其纹银200两。徐氏兄弟两人方得以成行，并同时中举。四年之后，徐世昌又高中进士，先援翰林院庶吉士，三年后援编修。军机大臣、东阁大学士张之洞和翰林院掌院学士李鸿藻均是徐世昌的师长。
翰林院是中国封建社会为科场尖子而设的最高机构，凡以科举进身之文士，无不孜孜以求。徐世昌供职翰林院十几年，度过了人生的不惑之年，在此期间的徐世昌算得上地地道道的文人。
甲午战败之后，袁世凯奉清廷之命在天津小站训练新军，苦于手下无得力的可用之才，1897年，他邀徐世昌前去帮忙。在别人想都不敢想的跨界之举，四十多岁的徐世昌却没有太多的犹豫，他毅然离开翰林院来到天津，担任起袁世凯的新建陆军参谋营务处总办。徐总揽全军文案并参与机密，袁不在时他还能代理其职，很快成为袁的得力干将。
小站练兵的这段历史，有人说，那是中国军队走向近代化的里程碑，果如此，袁、徐皆功不可没。徐世昌虽是文人，又是初人行伍，但他出身翰林，知识广博，态度勤勉，很快赢得冯国璋、王士珍、段祺瑞、姜桂题、张勋、曹锟等新军将领的尊敬，大家称其为老师。徐世昌为袁世凯大胆地开拓改革军事出谋划策，提出并实践了比较完整系统的近代军事理论，制定了中国近代一系列军制、法典、军规、条令和战略战术原则。小站练兵也为近代中国培养了大批军事人才，后来的“北洋三杰”——王士珍、段祺瑞、冯国璋都是从中成长起来的佼佼者。
徐世昌在小站练兵工作虽只两年多，却成为他日后在政坛发展的起点，也成为他仕途中走向发达的转折点，此后他累获擢升。1905年，袁世凯创建警察，保举徐世昌为巡警部尚书，负责京师的治安。
徐世昌崛起于小站练兵，故后人多将袁世凯视作徐官运亨通的有力奥援。不过，徐世昌虽然得益于袁世凯之提携，却并不依附于袁世凯，这也是他日后在袁世凯倒台之后仍然能够青云直上的重要原因。
1912年3月，袁世凯任中华民国临时大总统之时，徐并未随之喜形于色，而是力辞要职，隐居青岛观望时局变化。直到1914年5月．袁世凯依据新的约法，改责任内阁制为总统制，徐世昌才出任国务卿。第二年，袁公开推行帝制，徐世昌力谏袁世凯，此时的袁世凯哪里听得进不同的意见。徐世昌深知局势难卜，再一次力辞而去，退居河南辉县水竹邮。1916年3月袁世凯被迫取消帝制，恢复民国年号，徐遂再次出任国务卿。上任伊始，他即要求讨袁护国军停战议和，在被拒绝之后，为了避嫌，任职仅一月的徐世昌再次去职，临行前他力荐段祺瑞继任。综观这些史实可以看出，徐在为袁尽力的同时，又不忘坚守原则和保全自身，堪称是有大智慧之人。
徐世昌日记以“韬养斋”命名，这从某种程度上也体现出他的性格韬略。“韬养”即“韬光养晦”之意，比喻隐藏才能，不使外露，进退有度，伺机待发。《韬养斋日记》的一个重要特点，就是在看似流水账式的日常记录中，隐藏着徐精心营造的为人处事之道，正如他自己总结的八字秘诀：圆通、沉稳、柔韧、机警。
徐世昌为人处事小心谨慎，不以党派示人，不骄矜，不傲慢，不躁动，时机不成熟不盲目行动；既能符合潮流，大办新政，也不疏远旧派权要。他兼收并蓄，广结广交，左右逢源，上下畅通，把官场上的“中庸之道”拿捏得恰到好处，被视为中国历史上最会做官的人，赢得“水晶狐狸”的称号。
在他就任总统之前二十多年的政治生涯中，这位前清的翰林借助和袁世凯“结拜兄弟”的特殊关系以及不同于其他北洋要员的儒者风度，一直以中间人的身份调解着各个派系的斗争，并借此保持着平稳上升的政治态势，在晚清的内阁和民国政府里都占有重要的一席之地。
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