8年的总统生涯,让杰斐逊欠下了11000美元的债务,不得不举债偿还。离开白宫之后,他抵达蒙蒂塞洛。虽然拥有几间小作坊和一个小农场,但都入不敷出。尽管忍痛卖掉一些土地还债,仍然还有差不多5万美元的债务。于是,还债就成了困扰这位离任总统的难解之结。他的大女儿在给父亲的信中写道:“我什么都可以忍受,就是不想看到你这么大年纪还要为债务烦忧”。
1812年,杰斐逊将自己价值5万美元的藏书,以23500美元的低价卖给国会,偿还了将近一半的债务。尽管手头拮据,他却从1816年起,全身心投入到筹建弗吉尼亚大学的工作中。在他的积极游说下,州议会批准每年支付15000美元以资办学。
1825年3月7日,大学开学,不过只有30名学生。杰斐逊终于因为贫困兼过度劳累而病倒,当他经济极其困难的消息传开之后,美国各地为之捐款16000美元,但仍并不足以偿还他的债务和解决他的医疗费用。6月24日他写生平最后一封亲笔信,抱歉地推辞掉华盛顿纪念《独立宣言》五十周年纪念活动。7月4日中午12时50分,他离开人世,享年73岁。几个小时之后,另一位《独立宣言》起草人杰斐逊的前任总统亚当斯也撒手人寰。
美国第五任总统詹姆斯·门罗,出身小农场主家庭,家境并不富裕,后于1825年3月4日离任。非常巧合,他与托马斯·杰斐逊同月同日离任。他的橡树庄园是杰斐逊亲自帮他设计的。与当时其他的总统一样,由于总统薪俸根本不足以支付开支,离任时审计发现,他原有的庄园由于卖地还债,已经剩余不多了。
于是,他致信当时的总统麦迪逊,要求美国政府补偿对他的拖欠,并请求国会援助,否则他将难以应付退休后的生活,但无结果。
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