翁卷区别于其他富家子弟的，是他成年之后，便不再依赖祖业，家累千金，而漠然视之。前一时期的最后二年，他住进温州府城西门外的太平山，还是为着读书。第二时期一开始，他带着一个童子远离城市，住到邻近徐照家的下仙里，去过种药收菊、亦樵亦渔的生活，便是正式的自食其力了。接下来就是结婚育子，同时开始了游仙。
游仙，是中国历史上最富浪漫色彩的一种文化现象。涉此途者，各色人等，究其道者，篇冗卷浩，叫人眩晕。后世有一种曾经相当流行的说法：游仙者之为游仙，是不满现实，追求自由。笼统讲来，这话是不错的。具体到个人，再具体到观察翁卷，便有了些许区别。譬如曹植、嵇康、郭璞，继承秦代《远游》“世俗之迫兮，愿轻举而远游”的传统，他们的游仙是基于人与社会的对立；李白的游仙，则鉴于人与自然的比对。翁卷也许正是在这个基本点上认同了李白。他的执着而乐观的人生态度，与李白面向现实的斗争品格，恰在兼济天下而又不失自由人格的幻想中得以合流。当然，翁卷与李白还是迥然有别，同样是在仙邦，李白是涌出火山行不择地的岩浆，翁卷则像薄冰轻封的小川，始终没有跳出河床的限定。也许就因为这水与火的差异，我们在他那里看到更多的是嵇康、陶潜、韦应物的影子。
在这一时期的诗中，翁卷反复咏及嵇康。在生活中，他与嵇康一样非常喜爱音乐，“嵇氏陶清音”（《登飞霞山》），影响了他的人生，也影响了他的诗。我们读他那些哀乐不形诸于色的诗，再读嵇康的《声无哀乐论》，就不难找到二者间可信的联系。
游仙的同时，他与高僧从瑾等也有频繁接触，谈禅悟理，从中汲取养分。有些僧人是诗歌雅集的牵线人，如僧，不时邀请一批诗人到寺中吟诗、评诗，相互切磋诗艺，使他获益非浅。
他这十多年，至少有一半时间是在旅游中度过，行踪历吴、闽、荆楚等地。
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