献帝向东迁的时候，杨奉从梁县出发想要拦截献帝，没有追上。这年十月，太祖率军讨伐杨奉，杨奉向南投奔袁术。太祖便攻打杨奉在梁县的屯兵，攻下了梁县。这时献帝封袁绍为太尉，袁绍认为职位在太祖下面很羞耻，不肯接受。太祖就坚决辞去了自己的官职，把大将军一职让给袁绍。献帝请太祖任司空，代理车骑将军。这年，太祖采用了枣祗、韩浩等人的计策，开始施行屯田制。
吕布袭击刘备，夺取下邳。刘备投奔太祖。程昱对太祖建议说：“我看刘备很有才能，又很受人们拥戴，最终不会甘心居人之下，不如早点除掉他。”太祖说：“现在正是广揽天下英雄才俊的时候，为杀一个人而失去天下人心，不值得。”
张济从关中逃往南阳，死后由他的侄子张绣统领他原来的部属。建安二年（公元197年）正月，太祖到了宛县。张绣先投降太祖，后来又反悔，发起了叛乱。太祖前去镇压，却被打败，还被流箭射中，其长子曹昂、侄子安民不幸阵亡。太祖于是率兵退回舞阴，张绣带骑兵抄袭，被太祖击败。张绣逃到穰县，和刘表的部队合在一起。太祖对众将说：“我让张绣等人投降，却犯了没有立即扣留人质的过失，所以才会发生这样的情况。现在我知道自己失败的原因了。请你们引以为鉴，今后不要犯这样的错误了。”随即撤回许都。
袁术想在淮南称帝，派使节告诉吕布。吕布扣押了他的使者，将他的书信上交给朝廷。袁术恼羞成怒，带兵攻打吕布，被吕布打败。这年九月，袁术带兵侵犯陈国，太祖率军东进讨伐袁术。袁术得知太祖亲自出征前来，弃军而逃，留下部下桥蕤、李丰、梁纲、乐就等人迎战。太祖到后，一举击败桥蕤等人，并将他们一一问斩。袁术逃到淮南，太祖返回许都。
自从太祖从舞阴回来后，南阳、章陵等县又发起叛乱，归附张绣。太祖派遣曹洪前去镇压，没有得胜。曹洪还师驻守叶县，常被张绣、刘表侵袭。这年十一月，太祖亲自带兵南征，到达宛城。刘表的部将邓济据守在湖阳，太祖将湖阳攻克，生擒邓济，余下的湖阳众兵投降了。随后太祖又攻克了舞阴。
建安三年（公元198年）正月，太祖回到许都，初次设置军师祭酒一职。三月，曹军在穰县围攻张绣。五月，刘表派兵援救张绣，切断了曹军的退路。太祖准备撤回，张绣带兵追赶，曹军不能前进，只好扎营结寨往前挪进。太祖写信给苟或说：“贼寇对我军紧追不舍，虽然每天只前进几里路，但按照我的预测，到安众县就能把张绣打败。”到了安众，张绣和刘表合在一起占据有利地形，对太祖前后夹击。太祖于是派人连夜挖地道，将辎重武器悄悄运过去，并布下阵势。天亮时候，敌军以为太祖逃跑，全部人马都来追赶。这时太祖派出伏兵步骑两面夹攻张绣、刘表，一举将他们击破。七月，太祖回到许都。苟或问太祖：“先前您预测一定会击败贼军，为什么呢？”太祖说：“敌人阻拦我撤回部队，想要把我逼人死地决战，由此我知道必定会胜。”
吕布又帮助袁术，派高顺攻打刘备，太祖派夏侯悖前去援助，没有成功。刘备被高顺打败。九月，太祖向东讨伐吕布。十月，血洗彭城，活捉彭城国相侯谐。曹军进军到下邳，吕布亲自率骑兵迎战，被太祖打败，其部下勇将成廉被俘虏。太祖追击到城下，吕布惶恐不已，想投降。陈宫等人哭着劝他不要投降，并向袁术求救，建议吕布出城迎战。吕布又被打败后，只得退回城中固守。曹军久攻不下，而且经过数次连续战斗，士兵非常疲劳，只想回去，斗志很弱。太祖采纳苟攸、郭嘉的计策，挖开泗水和沂水，用水攻城。不出一个多月，吕布的部下宋宪、魏续等人捉拿了陈宫，献城投降。这样吕布、陈宫都被活捉并被杀掉。太山郡臧霸、孙观、吴敦、尹礼、昌稀等人都聚集了不少兵马。吕布打败刘备时，他们投靠了吕布。吕布战败后，臧霸等人都被俘，太祖对他们非常优待，随后还划分青州、徐州临海的地区给他们管辖，又将琅邪、东海、北海三郡中部分区域分出，设立城阳、利城、昌虑三郡。
当初太祖还是兖州牧时，曾委任东平人毕谌为别驾。张邈发起叛乱，劫持了毕谌的母亲、弟弟、妻子和儿女，太祖向他道歉并让他走，说：“你的老母亲在叛贼那里，你可以投向他。”毕谌叩头表示决无二心，太祖夸奖了他，并流下了感动的泪水。毕谌出去后，就投靠了张邈。到吕布被击败，毕谌也被俘虏的时候，众人都为毕谌捏一把汗，太祖说：“如此孝敬父母的人，哪有不忠于君主的呢？我正需要这样的人。”于是任命他为鲁国国相。
建安四年（公元199年）二月，太祖回到昌邑。张扬的部将杨丑将张扬杀害，眭固又把杨丑杀了，并率部下投靠了袁绍，屯兵在射犬，四月，曹军到了黄河附近，太祖派史涣、曹仁横渡黄河攻打眭固。眭固派张扬的旧部长史薛洪、河内太守缪尚在原地待命守卫，自己带领士兵向北迎着袁绍而去，请求救援。不料却和史涣、曹仁狭路相逢。双方在犬城交战，眭固大败，被斩首。随后太祖渡过黄河，包围了射犬。薛洪、缪尚率众投降，被封为列侯。太祖带军回到敖仓，让魏种做河内太守，管理黄河以北的事务。
当初太祖曾推举魏种为孝廉。兖州发生叛乱的时候，太祖说：“只有魏种不会背叛我。”后来听说魏种逃走，太祖大怒说：“你魏种只要没逃到南边越地，北边胡地，看我怎么惩治你！”等到攻下射犬，俘获魏种时，太祖说：“谁让他是个人才呢！”便放了他并加以重用。
这时袁绍已将公孙瓒打败，夺得了青、冀、幽、并四州的地盘，聚集了十多万士兵，准备进攻许都。众将都觉得抵抗不了，太祖说：“我了解袁绍的为人，志向远大却缺少谋略，色厉内荏，虽英勇善战却缺乏威信。士兵很多但用人不当，将士们的骄横使得政令不能统一实施，占据的地盘虽广阔，粮食虽充足，但这些恰恰是为我们准备的。”八月，太祖进军黎阳，派臧霸等进攻青州，击破齐国、北海国、安国后，留下于禁驻扎在黄河沿岸。九月，太祖回到许都，分兵守卫官渡。十一月，张绣率部下投降，被封为列侯。十二月，太祖带兵驻扎在官渡。
袁术自从陈国战败，稍微萎靡不振，袁谭从青州派人要接他过去。袁术准备从下邳北部通过，太祖派遣刘备、朱灵拦截他。恰逢袁术病死了。程昱、郭嘉得知太祖派刘备出去，就对太祖说：“不该放刘备出去。”太祖后悔了，但已来不及追赶。刘备在走之前就和董承等密谋反叛，到达下邳后，杀了徐州刺史车胄，带兵进驻沛县。太祖派刘岱、王忠前去攻打他，没有成功。
庐江大守刘勋率部下投降，被封为列侯。
建安五年（公元200年）正月，董承等人的造反一事败露，都被诛杀。太祖准备亲自带兵向东讨伐刘备，众将领都说：“和太祖争夺天下的是袁绍，现在袁绍刚到你却置之不顾，要去东征刘备，假如袁绍乘机从后袭击，怎么办？”太祖说：“刘备是人中豪杰，现在不除掉他，后患无穷。袁绍虽然志向远大，但料事缓慢，一定还按兵不动。”郭嘉也劝太祖东征，于是东进攻打刘备，击败了他，俘虏了他的部下夏侯博。刘备逃走，投奔袁绍，他的妻子孩子也被俘虏。刘备的部将关羽驻守在下邳，太祖再次攻打下邳，关羽投降。昌稀先前叛变投奔刘备，这次也被击败。太祖返回官渡，袁绍最终没有出兵袭击。
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