随后,考入弗吉尼亚的西点军校学习军事指挥,和美国乔治·马歇尔是前后期同学。经过学习,他与在第二次世界大战前后成为军事名将的校友们建立起较深的关系,如艾森豪威尔、马歇尔、麦克阿瑟、史迪威等。1927年毕业后赴欧洲考察军事(英、法、德等)情况,1929年绕道日本回国。
回国后,他担任国民党中央党务学校军训队中尉排长,不久升为队长。党务学校培养国民党的党务干部、政训人员、文化特务等,但孙立人志不在此。他在寻找机会,谋取更大的发展。1930年,中央银行总裁、财政部长宋子文成立税警团,由财政部缉私处直接指挥,负责设卡缉私。一贯崇拜西方文明的宋子文在选用税警团军官时,一眼就看中了西点军校毕业生孙立人,让他担任税警团团长。“八·一三”淞沪抗战,他率部参战负伤。1938年,他回到在湖南新改组的税警总团。1941年,这支部队被改编为野战新编第38师,孙立人任少将师长。1942年,孙立人率38师参加中国远征军赴缅对日作战(隶属66军)。在缅甸战役中,英军第一师和装甲第七旅陷于日军重围,孙立人率38师赶往仁安羌解围,血战3昼夜,击溃日军第33师团,使英军7000多人得以生还。仁安羌大捷及英国军队被救,轰动了英伦三岛,孙立人在盟军中声望始起(孙立人把38师完整地带到印度,其他部队则损失惨重)。英国政府授予孙立人英国皇家勋章。他后来升任新一军军长(后来成为国民党五大主力之一)。在第二次缅北战役中,孙立人率部奇袭密支那机场,经过几个月的激战,占领了密支那(1944年8月),取得第二次缅北战役第一阶段的胜利。仁安羌一役说明孙立人会“进”,把38师带到印度说明他会“退”,攻占密支那则证明他会“攻”。孙立人被盟军称为“东方的隆美尔”。抗战胜利后,他率部奉调进军东北,任第四绥靖区长官兼长春警备司令。后来,因与东北保安司令杜聿明意见不合,被解除兵权。蒋介石任命他为陆军副总司令兼陆军训练司令。这是一个有职无权的闲职。不久,蒋介石派他到台湾训练新军,1949年8月任台湾防卫司令。
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