那时，杰克逊与黛比·洛薇结了婚，他们有2个孩子：普林斯·迈克尔·杰克逊（生于1997年）和帕丽斯·迈克尔·杰克逊（生于1998年）。杰克逊夫妇在1999年离婚，洛薇将孩子的所有监护权都交给了杰克逊。杰克逊之后有了第三个孩子，小普林斯·迈克尔·杰克逊（生于2002年），他的昵称是“小毯子”。这个孩子的母亲的iderltity从来没有被公开。
第二场官司之后，杰克逊的经济和精神状况都损耗严重。他离开了梦幻岛庄园，在海外与子女共度时光。当他回到美国的时候，他在公共场合会戴上面具，或是坐在轮椅上，看起来非常frail。
因为负债严重，杰克逊答应与哥哥们在伦敦演出一连50场的演唱会。该系列首场演唱会的门票在4小时内就售罄。但迈克尔永远也无法在演唱会上表演了--太平洋时间2009年6月25日晚上12时21分，一个911求助电话从他位于洛杉矶的租住的寓所内打出。急救人员到达现场时发现，迈克尔的脉搏已经停止跳动，于是用ambulance迅速将其送往邻近的医院，但是已经回天乏术。几小时后，迈克尔的哥哥杰梅因·杰克逊在一个记者招待会上announeed这个不幸的消息，他说：“这让人非常难过，我的弟弟，传奇的“流行天王”于周四，2009年6月25日晚上2时26分逝世。大家都相信他死于心脏骤停。但致死的原因要等验尸结果出来后才能清楚。我们家恳请媒体们在这个艰难时候尊重我们的隐私。迈克尔，愿安拉常伴你。”
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