列奥纳多也因作曲而闻名，但可惜的是，没有留下完整的乐谱，只有一点儿片段。通常是些谜语或双关的一部分，兼有一些关于曲调和歌词的草稿。对于列奥纳多来说，首先，和谐是重要的，这不仅表现在音乐和自然声音上，如水流声，也表现在绘画中。他以一种神秘的方式来看待音乐，认为它代表的是无形的东西。但是对他来说，绘画则是至高无上的艺术，因为它经久不衰，而音乐在它创作出来的那一刻就消亡了。如果在今天他应该非常喜欢在录音棚里释放自己吧！
现存的一张创作于米兰的肖像画，显示出了列奥纳多是多么深刻地理解了音乐的本质。它就是《音乐家》（约1485-1490年，安布罗西亚纳绘画馆，米兰）。画中的音乐家，手中拿着乐谱，全神贯注，好像音乐就要响起，就像是由他自己指挥的。
列奥纳多：画家
还有其他一部分或全部出自列奥纳多之手的肖像画得以保存下来。毫无疑问，肖像画作为一种艺术形式，是他维持生计的手段。这些肖像画中，最精美的画作之一要数《切奇利亚·加勒兰妮》（又称《抱银鼠的女子》，约1483-1488年，札托里斯基博物馆，克拉科，波兰）。画中，年轻的女子抱着一只貂（冬天毛皮为银色的鼬），也许她的名字还有双关意，在希腊语中指鼬。切奇利亚表情欢快、生动、伶俐，暗含一丝淘气。她尖尖的脸及机灵专注的表情与她怀中抱着的柔软扭动的银鼠相应和。切奇利亚是个女诗人，1490年她17岁时便成了卢多维科的情妇。这幅肖像画是处于最佳状态的列奥纳多的典范之一，表现出了比他早期吉内弗拉·德·本奇的肖像画明显先进的画法。
《岩间圣母》
这幅相对奇怪的作品有许多版本。第一个版本，是在今天法国的卢浮宫内。它是祭坛装饰画的一部分，由列奥纳多和他的两个学生及一个雕塑家完成。它是1483年受米兰圣弗朗切斯科女修道院之委托制作的，描述了婴孩圣约翰与耶稣在沙漠中进行的伪经会。这幅被委托的作品与目标效果完全不相像，委托人大吵大闹。另外，一些参与创作的艺术家企图索要更多的报酬。有趣的是，列奥纳多对这幅作品的贡献价值是100里拉。尽管很难与当今的货币做对比，可是列奥纳多指出，沙莱的一套衣服花了他4里拉，那么考虑到这幅作品所花费的时间，列奥纳多似乎没拿到多少钱。
该作品描绘了圣母搂着约翰，她跪着，手呈祈祷状，向着耶稣方向看，而耶稣手臂举着，好像在为约翰祝福。耶稣旁边是天使乌利尔，相当神秘地指向约翰，但她的注意力却完全转移到画外去了。围绕这一群奇怪的人曾展开过许多有趣的争论。
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——瓦萨里