唐代的扬州，水陆通衢、商业繁盛，人文荟萃、富庶繁华，为东南第一都会，时有“扬一益二”之誉：“见说西川景物繁，维扬景物胜西川。青春花柳树临水，白日绮罗人上船。夹岸画楼难惜醉，数桥明月不教眠。送君懒问君回日，才子风流正少年。”（杜荀鹤《送蜀客游维扬》）经济的发展、风光的秀丽，扬州在进一步发展官园营造的基础上，私家园林更是竞为风尚：“夜桥灯火连星汉，水郭帆樯近斗牛”（李绅）、“园林多是宅，车马少于船”（姚合）的盛景，不禁引动诗人骚客“烟花三月下扬州”（李白）、边关西域“商胡离别下扬州”（杜甫）的感慨。
宋代的统一结束了数十年的纷乱，扬州经济虽有一定的复苏，但已远逊盛唐的繁荣；北宋一百五十余年间，扬州私家建园甚少，造园活动绝大部分属官府所为。南宋建炎三年（1129）、绍兴三十一年（1161）、隆兴二年（1164），金兵数次大举南侵，扬州园林尽毁，七百年后竞又成一座空城：“自胡马窥江去后，废池乔木，犹厌言兵。渐黄昏，清角吹寒，都在空城。”（姜夔《扬州慢》）
元代近百年间，扬州的经济文化水平皆远不及唐宋两代，是一个造园的低潮时期，比较有影响的仅“平野轩”（倪瓒诗：“雪筠霜木硬参差，平野风烟望远时。回首十年吴苑梦，扬州依约鬓成丝。”）和“明月楼”（赵孟烦书联“春风阆苑三千客，明月扬州第一家”）。
明代的扬州经济日渐复兴，大部分山水园林皆为私家所建，且较之以往更为讲究整体规划和花木配置，营造的水平也达到了相当的高度。特别是造园家计成（苏州吴江人，字无否，生于明万历十年，即1582年，卒年不详；能诗善画，一生造园甚多，然现今可查考者，仅常州吴又“予园”、仪征汪士衡“寤园”、扬州郑元勋“影园”三座）凭借数十年的实践感悟，全面总结造园经验、系统论述造园艺术，在寤园的扈冶堂完成了世界上第一部经典园林专著《园冶》（1631），书写了扬州园林史上具有划时代意义的辉煌一页。
清初，扬州很快从战争创伤中恢复过来，作为经济盛衰象征的园林也有了较快的发展，特别是康熙、雍正年间造园风气重又转盛：城内有康山草堂、万石园、小方壶、休园、小玲珑山馆、吴园等，东郊有乔氏冬园，北城河两岸至湖区有冶春园、依园（韩园）、大涤草堂、梅花书院等。乾隆年间，扬州又凭借南北通衢的地理优势，成为两淮区域的漕运之都，盐业的繁荣加上乾隆六次巡幸，私家园林如雨后春笋般大批出现，有：退园、易园、容园、双桐书屋、柳林、小秦淮、秦氏意园、罗聘之朱草诗林、鲍之道之静休养俭轩、江春之秋集好声寮以及南湖九峰园等；特别是乾隆二十二年（1757），高恒开莲花埂新河以通东西、造莲花桥横跨南北，形成水陆立交模式，瘦西湖及城北一带直至蜀冈形成“两堤花柳全依水，一路楼台直到山”的绮丽风光。
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