苦难的童年固然是不幸的，但不幸之中有万幸，或许他的性格因此而坚强，情感因此而丰富，心灵因此而充满温情。
离开油坊后，叶澄衷没有再外出做工，一直在家里帮母亲和哥哥耕种祠田。家里依然清贫，依然吃不饱穿不暖。咸丰三年（1853），太平天国定都南京，江南震动。这一年气候反常，镇海一带田禾歉收。迫于生计，哥哥成义只身去上海谋生。澄衷十分羡慕，觉得面朝黄土背朝天的日子，终究不会有多大出息，希望自己能像哥哥一样，也去外地闯荡闯荡，成就一番事业，让家庭摆脱贫困，年迈的母亲不再辛苦忧愁。
上海和镇海仅一苇之航，地理相近，人缘相通。上海自南宋建镇后，社会经济获得较快发展。清代上海成为江南漕粮的转运中心，在东南沿海的城镇格局中地位越来越重要，宁波商人在此经营沙船航运、南北货、杂粮、民信、海味、银楼、酱园、钱庄、营造等行业。嘉庆八年（1803年）旅沪宁波籍人士正式建立以乡谊为纽带的同乡团体“四明公所”五口通商后，中外贸易迅速增长，上海百业兴旺，日趋繁荣，成为甬人外出谋生的首选之地。方志资料记载，“海通以来，挟土货与外人交易，或居间逐什一利，以宁波人居多”。《四明公所大事记》也说：“沪上自各国通商以来，万商辐辏，……吾乡之客沪者日盛”。有人估计，至19世纪50年代初，在上海的宁波人已达6万余人，这其中很大部分是镇海人。从上海回乡的人变化很大，不仅衣着打扮与原来不同，思想观念也有较大变化。谈起城市生活，兴高采烈，眉飞色舞。听说哥哥成义在上海干得不错，开始在一家成衣铺学裁缝，后来租一只小船，往来黄浦江上，向外国船员兜售食品、蔬菜，虽然辛苦危险，但收入远远胜过在家务农。耳闻目睹的种种新鲜事，对少年叶澄衷触动很大，他跃跃欲试，期望也能有机会去大城市打工，这或许是改变命运的惟一出路。他坚信，自己不怕吃苦，只要能赚到钱，什么样的重活累活都可以干，而且不会比别人干得差。
恰在此时，乡邻倪先生从上海回家探亲。母亲闻讯，立即登门拜访，央求他将儿子带到上海去做工，混口饭吃。倪先生见叶澄衷虽然年纪小，身体单薄，但勤劳诚实，出门谋生的愿望十分强烈，便满口答应下来。从镇海乘船去上海，需一大笔盘缠，家里早已穷得揭不开锅，哪里去弄这笔钱呢？母亲冥思苦索，咬咬牙以大田里尚未成熟的稻谷作抵押，向别人借贷铜钱2000文，才勉强凑齐盘缠。
咸丰四年（1854），少年叶澄衷经过一昼夜的颠簸，随倪先生抵达上海。初来乍到，他对一切都感到陌生和新鲜。黄浦江上川流不息的外国巨轮，租界内林立的高楼洋房，马路两旁鳞次栉比的商店饭馆，以及大街小巷整天熙熙攘攘的人群，令他目不暇接。他暗暗发誓，一定要好好干，争取多赚些钱，有朝一日把辛苦大半生的母亲接到都市一起生活，让她安享晚年。
选择上海为谋生地点，对叶澄衷来说，除离故乡比较近、容易找到工作等因素外，还有一个原因，就是哥哥成义也在这里做工。两兄弟同处一座城市，遇事能够相互照应，让远方的母亲少些牵挂和担心。成义从小有胆略，肯吃苦，办事干练。1853年上海爆发小刀会起义，全城戒严，外国兵船只准停泊在吴淞口。他看准商机，每天顶着波涛摇一只小舢板往返上海和吴淞之间，向外轮船员兜售蔬菜食品，“由是囊橐渐充”。
经熟人介绍，叶澄衷先到一家小成衣铺做学徒。说是学徒工，老板并不教他做衣服的技术，只让他干些倒夜壶、涮马桶、生炉子、拖地板的笨重粗活。按旧式店铺惯例，老板只管他吃饭，不给一分钱的工资。学徒一般要3年才满师，也有的延长至四五年，都由店主决定。满师后才派给一些不重要的事做，算是升做职员，但薪水很少，干上许多年才慢慢升职提工资。
叶澄衷起早贪黑地干活，希望给老板留下好印象，能早点教他做衣服的技术，以便将来靠一技之长生活。可是，日复一日，老板丝毫没有教他技术的意思，他感到长此以往，自己难有出头之日，一年后便主动辞去工作。
离开成衣铺后，叶澄衷暂时没有找到工作，便到处流浪，一度生计无着落。外虹口百老汇路附近有一条叫老街的横弄堂，人称“阿连老头”的宁波人庄阿连在此处开了一家大饼店。饥饿难挨时，叶澄衷便在饼店门口徘徊。问其缘故，他眼泪汪汪地回答：“我饿煞咧！”庄阿连闻言，顿生同情之心，看他年纪小又是宁波同乡，便送给他几只大饼充饥。这样接济，日以为常。叶澄衷是个知恩图报的人。后来经商发迹，曾亲自登门看望这位好心的同乡大饼店主，送去100银两，对他说：“以后每年农历十二月二十日，你到我店内来，照数送您钱。”过了几年，赠款增加到200银两，直到庄阿连去世，从未间断。
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