神宗元丰二年（1079），苏轼四十四岁。这一年，他由徐州改知湖州，三月里动身，四月底到达，此诗即写于途中。到八月，他因讪谤罪下狱，也就是文学史上常提到的“乌台诗案”。这首诗作于“诗案”前夕。当时已是山雨欲来，可作者却并没有觉察到问题的严重，他依然沉湎于感情上的冲动，特别是在秦观这样的至交面前（太虚，秦观的号）。
早在神宗熙宁三年（1070），王安石参知政事，开始推行新法时，苏氏兄弟就卷入一场政治斗争中。先是苏辙评论新法，使神宗不悦，于是贬为陈州学官。苏轼更加沉不住气，连写两个详细的奏章，纵论朝廷得失。这样，政争就进一步扩大。诗人自己也知道处境已难，就索性主动请求外调，神宗准许了他。诗人从此过着一种被猜忌的生涯，九年之中，换了四个地方，始而杭州，继而密州和徐州，后来是湖州。
外调之后，诗人更觉委屈，一种愤激情绪，往往在诗词中不择地而出。他的亲友为他耽心，在杭州时，表兄文同便在寄给他的诗中作了最直率的规戒，劝他“北客南来休问事，西湖虽好莫题诗”。但是，诗人这段时间的作品，反而出现了从来没有过的繁富，大多笔墨恣肆，隐寓讥讽这种情况，一直持续到“乌台诗案”发生。看来，诗人在受到严重打击之前，依然把世途艰险、宦海风波看得太轻了。
此年三月，诗人由徐州改知湖州，他接到朝命，便启程前往，路过松江，遇到秦观，免不了诗酒流连。大概诗人此时听力已减退，所以秦观写了一首诗和他开玩笑。这本是挚友间心灵上的默契，谁知却激发了诗人的诗兴，于是次韵赓和。
诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐到湖）。移居显得如此清贫，于是又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，也许对上号的仅是耳聋，可是，读者觉得他引这两句杜诗，一定想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”一气读下来，不都是浓得化不开的牢骚块垒吗？
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