在朋友学生的记忆中，夏先生几乎是个“忧伤终老”的人，“凡熟识夏先生的人，没有一个不晓得夏先生是个多忧善愁的人”。所不同的是，少年时期的夏丐尊，更多的是在为家庭生活个人前途忧愁苦闷，而后来，随着他人生阅历的增加，眼界的开阔，思想境界的提升，他更多的是为国家、亲朋、年轻人等而担忧。“他看见世间的一切不快、不安、不真、不善、不美的状态，都要皱眉、叹气。他不但忧自家，又忧友、忧校、忧店、忧国、忧世。朋友中有人生病了，夏先生就皱着眉头替他担忧；有人失业了，夏先生又皱着眉头替他着急；有人吵架了，有人吃醉了，甚至朋友的太太要生产了，小孩子跌跤了……夏先生都要皱着眉头替他们忧愁。学校的问题，公司的问题，别人都当作例行公事处理的，夏先生却当作自家的问题，真心地担忧。国家的事，世界的事，别人当作历史小说看的，在夏先生都是切身问题，真心地忧愁、皱眉、叹气。”
当然，夏丐尊并没有因为应试之路被阻隔而放弃学习，相反，因为本就无意于功名，所以，他并不因读书应试之路被阻隔了而恼恨，反而借此机会，刻苦自学，跟随父亲，大量阅读文学书籍和论书画艺术等作品，积极从书籍中汲取营养，丰富自己的文化知识，从而使得自己对传统文化有了更为广博深厚的积淀，并培养了对文学艺术的赏鉴能力，他的书法功底，可以说也主要是在这个时期打下了坚实的基础。由于成长过程中曾经长时期与父亲夏寿恒一起生活学习，因此，父亲对夏丐尊的文化审美观的形成、生活情趣爱好乃至个性的养成，无疑都产生了直接的影响。根据夏丐尊一生的生活方式、兴趣爱好与艺术审美特征，结合夏丐尊文章对这段日子的回忆，我们可以感受到，尽管有无奈也有苦闷，但夏丐尊还是非常享受与父亲一起读书写作、养花写字这样的静谧清雅又充满情趣的时光。
夏丐尊在文化启蒙阶段接受的中国传统文化，主要得益于父亲。夏寿恒对传统文化的接受态度和审美观，直接影响到了夏丐尊。夏丐尊一生对传统文化抱着包容态度，虽然在“五四”前后，夏丐尊成了国语教育改革运动中的“四大金刚”之一，以激进的态度，积极倡导现代白话文教育，但是，他并没有像一般的文人志士那样对传统文化持决裂态度走极端，而是有选择地选取中国古代的优秀文章进行教学，他对中国传统文化的态度是取其精华，弃其糟粕，是扬弃。从小，夏丐尊就显示出了对写作的兴趣，即使是常人无法忍受的八股文，他也能认真学习，并且写得很好。这为夏丐尊以后走上国语教育的道路，热衷读写教育和写作、翻译及出版工作打下了一定基础。
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