州知府的魏观,便请当时隐居在此地的高启来为他新建的府宅作上梁文。这本是一件平常的事情,却犯了朱元璋的忌讳。其一,魏观修建的知府治所恰好在张士诚宫殿遗址,而张士诚正是朱元璋当年的死对头;其二,高启写得那篇《上梁文》上,有“龙蟠虎踞”的字眼,犯了朱元璋大忌。按照朱元璋的逻辑,“龙蟠虎踞”之地当为帝王所居,而高启把知府宅所并且是旧敌张士诚住过的地方也称“龙蟠虎踞”,岂非大逆不道,“有异图”?真是欲加其罪,何患无辞!那么,朱元璋为什么会抓住高启的“小辫子”,非要置其于死地呢?据《明史·高启本传》透露:“启尝赋诗,有所讽刺,帝之未发也。”高启曾写过一首《题宫女图》的诗:“女奴扶醉踏苍苔,明月西园侍宴回。小犬隔花空吠影,夜深宫禁有谁来?”这本是一首针对元顺帝宫闱隐私的闲散之作,但朱元璋认为高启是在借古讽今挖苦自己,“有所讽刺”,所以记恨在心。洪武三年(1370),明太祖朱元璋授予户部侍郎之职,高启坚决推辞,退隐青丘。朱元璋对于他的不合作,颇为不满。就是说,《上梁文》中的敏感字眼,只是高启被杀的导火线,而真正的祸根其实早就已经埋下了。
高启学生吕勉回忆高启和王彝被执送南京时,“众汹惧丧魄,先生独不乱,临行在途吟哦不绝。有‘枫桥北望草斑斑,十去行人九不还’,‘自知清彻原无愧,盍请长江鉴此心’之句。”
据有关史料记载,高启被行刑时,是朱元璋亲自去监斩的,这在历史上是不多见的。
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