大坂，冬寒
10月23日，德川家康来到京都二条城，先行到达的藤堂高虎·片桐且元两人前来拜访他。其中片桐且元甚至献上了大坂城的地图，将大坂城防御工事的具体情况向德川家康进行了汇报。
事实上，大坂城最主要的防御工事，是仿照北条家小田原城的“障子堀”而修建的“惣堀”，丰臣家的防御工事为周长18公里，较之北条家的周长9公里扩大了整整一倍，换句话说，整个大坂城的面积是小田原城的4倍左右。这个防御计划正是丰臣秀吉的构想，有如此大的面积，粮食·军备都可以进行充足的储备，自然不怕敌人的围城断粮战。
闻知幕府军来袭，丰臣秀赖特地拿出一部分城中的黄金，召集了10万余名因关原之战而失去领地的浪人或附近农民，如木村重成·后藤基次·薄田兼相等，其中以真田信繁 为主的军队最为著名。
真田信繁即真田昌幸次子，由于他们在关原之战中成功阻击了德川秀忠的进军，因此德川家康不但没收了其封地，还勒令真田昌幸·信繁父子蛰居在九度山。14年过去后，真田昌幸早已去世，而真田信繁则逃出九度山，抱着对德川家的仇恨加入了丰臣军中。为了防御幕府军，真田信繁特地在大坂城惣堀的东南角建立了一座很小的营寨，即真田城（真田丸），准备在第一线与德川军作战。
经过深思熟虑，德川家康仍然确立了围城断粮的战术，25日，藤堂高虎·片桐且元的先锋开始包围大坂城，而11月10日，德川秀忠的6万人也到达了伏见城，加上德川家康·藤堂高虎·伊达政宗等人的军队，合计20万之众。18日，20万幕府军来到了大坂城布阵，其中德川家康·德川秀忠分别在大坂城南部的茶臼山·冈山安营扎阵，先锋则由伊达政宗·松平忠辉·前田利常组成。
闻知大坂城前有真田家在守卫，曾经两次败在真田家手中的德川军并没有急于攻城，而是派遣军队先攻击大坂城外的支城。11月19日，蜂须贺至镇·浅野长晟受命驱逐了木津川口的丰臣军薄田兼相部队；26日，上杉景胜·佐竹义宣攻克了鴫野·今福两村的木村重成·后藤基次部队；29日，幕府军九鬼守隆的夺取野田·福岛两座营寨，大坂城彻底成为了一座孤城。
在清除支城的时间里，真田信繁并没有死守城池，而是派遣小股部队不断骚扰幕府军，一旦幕府军出动，真田军就退回真田城中。因此，幕府军策反了丰臣军中的南条元忠，准备与他里应外合，一举攻克真田城。
但12月3日，南条元忠的密谋被丰臣军发现，于是真田信繁将计就计，用假情报引诱幕府军第二日攻城。4日，前田利常·井伊直孝·松平忠直等人率领3万军队进攻真田信繁，却被真田城坚固的防御工事所阻挡，无法前进一步，幕府军仅武士就阵亡了800余人。在当时公卿西洞院时庆的日记中，对丰臣军有这样一个评价：“城兵比预想要强”。
德川家康明白不可猛攻，便转而进行心理战。幕府军每天会在下午5点·7点及凌晨3点对城池进行火枪齐射，同时高声呐喊。如前所述，淀夫人曾在少年时期经历过小谷城·北之庄城两次城陷之事，德川家康针对这一弱点在夜晚不停地呐喊，用以扰乱淀夫人的作战决心。
12月8日，德川家康派遣使者进入大坂城，向丰臣家提出了4条和议条件，除淀夫人到江户作人质以及丰臣秀赖离开大坂城外，还要将大坂城的防御工事全部拆毁、人员遣散。事实上德川家康并非真心议和，而是幕府军20万人的粮草补给出现问题，士兵已经无米下锅。
丰臣秀赖·淀夫人认为丰臣军占据优势，并未同意德川家康的请求，幕府军因而从堺港搬来了当时最新式的大炮，每日对大坂城内进行射击，通过大炮的响声震慑敌人。12月16日，一发炮弹突然击中了天守阁淀夫人居住的房屋，淀夫人侧近的7、8名侍女当初死亡。受到惊吓的淀夫人立刻向幕府军派遣使者议和。
12月19日，和议成立，丰臣家同意将惣堀全部拆毁，同时愿意将城中大量的武士遣散。22日，幕府军收到了丰臣秀赖撰写的誓约，于是在25日凯旋回到二条城。
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