1877年7月26日，杰西·利物莫生于美国马萨诸塞州，家境穷寒，父亲在新英格兰务农为生，生活现状不能满足年幼的杰西。父亲要他辍学，子承父业，才14岁的他就毅然离家远走高飞。他起程前往波士顿，口袋里只揣着母亲给的几块钱。
在潘伟伯公司（PayneWebber）他找到一份抄黑板的差事，工资微薄，每星期才6美元。潘伟伯雇有行情收报员，坐在营业厅，行情收报机的股票报价一进来，就得尽快扯开嗓门大喊。利物莫的新工作是一听到报价喊出，赶紧将数字抄写在大黑板上。黑板盖满了这家经纪公司的整个墙面。
利物莫在学校时数学就很好，华尔街的报价行情正好投其所好，尽可发挥所长。他天赋异禀，数字过目。不忘，有如相片般牢记脑海。其实，小时候在学校，他一年就念完三年的数学课程。他趁在潘伟伯上班之便记住了各种股票价格和代号。他贪婪地研读行情，全神贯注紧盯着报价纸带。他也开始做笔记，把抄黑板时抄到的数字记下来，而且很快就发现，里面有一些形态跃然纸上。他在像日记般的笔记簿里记下几千笔价格变动，埋首研读它们，寻找那些特殊的形态。由此可见，15岁那年，利物莫已经能十分认真地研究股票形态和价格变化。“在职训练”让他目睹股市里的交投活动以及人们是如何参与市场的。他注意到，大部分人的行为举止乱无章法，不照一定规则或既定计划去做，也不肯下工夫研究股市和走势，所以投资股市稳赔不赚。
他是和朋友一起做的第一笔交易。他们凑了5美元买了百灵顿股票，因为利物莫的朋友认为这只股票会涨。他们在一家空壳证券商下单买卖。空壳证券商很适合拿小钱去投机。投机客基本上是赌股价下一步往哪里走。也就是说，这是非常短线的操作，万一股价走势对你不利，赔掉10％之后，你会遭到断头噩运。这等于是实施10％保证金的规定。利物莫因此养成习惯，在操作生涯的大部分时候都严格恪守认赔出场守则。随着时间的流逝和经验的累积，他更上一层楼，能在损失不到10％的时候就断然认赔出场。
投资百灵顿之前，利物莫就查了他们最近的交易形态，相信价格一定会上涨。他在15岁第一次买卖股票，最后分到3012美元利润。他继续在空壳证券商交易。16岁时，靠交易股票赚到的钱已经多于潘伟伯给他的工资，于是他辞掉工作，开始全心全力在空壳证券商进行股票交易。
利物莫赚进很多钱，损害到空壳证券商的利润。20岁那年，波士顿和纽约两地的空壳证券商都下达禁足令，不准他进场买卖。但他依然来回涉足两地的空壳证券商，如果在某座城市被发现，就跳到另一座城市去操作。由于操作十分成功，有人称他是“拼命三郎”。空壳证券商不想和他扯上关系，更不希望看到他用赢钱的操作手法从他们那里不断把钱掏走。
此时的利物莫踌躇满志，决定前往纽约，操作纽约证券交易所挂牌交易的股票。毕竟，那里是群英荟萃之地，他准备在这个广阔天地里一试身手。他选了一家经纪公司开立账户，用2500美元当本钱。以前在空壳证券商操作股票的账户里资金一度高达一万美元，好不容易赚来的利润慢慢赔掉，利物莫终于尝到投机苦头，也从中知晓操作不见得一直那么容易。因此他开始分析自己哪些错误是造成亏损的原因。分析自身过去犯下的错误，是利物莫十分重要的成功特质。利物莫在第一阶段的分析期间，学到一个教训，那就是他性子急，老认为非进场操作不可。急性子到了市场，往往一冲动就忍不住要操作，却很少获利。他为这个错误付出了惨痛代价。直到今天，我们市场上的许多投资人还在犯着和利物莫早年犯的相同的错误。
但早年的利物莫懂得不断学习，他发现，在股票市场中失去耐性，是一个人所能犯的最大错误之一。从经验中他学会了对自己的判断深信不疑。他用心观察，所以对自己的判断满怀信心，也不会因为市场经常发生小波动而分心。经验日积月累，他的策略也开始开花结果。到30岁，操作起来已更为得心应手。这时，他发展出试探性操作策略。试探性操作策略是在操作之初先建立小部位，如果操作顺利，只要走势往他预期的方向行进，就继续加码买进（或者放空）更多股票。这即是他的金字塔操作策略。
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