许褚为曹操的近卫军统领,和典韦一同统率曹操的亲卫队“虎卫军”。许褚力大如牛、作战勇猛,有“虎痴”的绰号。陈寿评价其与典韦:“许褚、典韦折冲左右,抑亦汉之樊哙也。”汉末,许褚聚集壮丁和宗族数千人,修建防御设施抵御贼兵入侵,后率众归顺曹操。官渡之战时,曹操部将徐他等人想要谋杀曹操,因忌惮许褚,便选择许诸休假时下手。回到家中的许褚心神不宁,便返回军中。徐他等人入帐见到许褚仍在营中大惊,许褚知其心中有鬼,将其斩杀。事后曹操更加信任许褚,出入同行。此后又因屡建战功,赐关内侯。
许褚随曹操征讨韩遂、马超。曹操率军渡河,让大军先行,自己和许褚断后。马超率步骑万余人来劫杀曹操。许褚扶曹操上船后,马超令骁将以箭攻击,矢如雨急,船中数十人皆被射倒。许褚怕伤到曹操,又恐敌军追上,两腿夹舵摇船,右手使篙撑船,左手举马鞍遮护曹操,等安全到达河对岸,许褚身披的重铠上已满是箭矢。后来,曹操与韩遂、马超会面,仅带许褚一人。马超想要暗中偷袭曹操,但得知曹操身后为许褚时,不敢妄动。数日后大战,曹军大破马超,许褚斩杀多人,从此威名远扬。
曹操病逝,许褚痛哭呕血。曹丕称帝后,晋封许褚万岁亭侯,迁武卫将军,掌管中军宿卫禁兵。
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