迈克尔的第一次婚姻由1994年5月26日开始，维持了不到两年，于1996年1月18日宣布离婚。
美国《人物》2005年曾报道，37岁的莉莎·玛丽·普莱斯利在奥普拉·温弗瑞的节目中表示，“这段从1994年持续到1996年的婚姻是真实的。她认为迈克尔当时是尽他的所能来爱她，就像他爱其他所有人一样。”
主持人温弗瑞又问莉莎，她是否感到自己的这段婚姻遭到了利用。莉莎说：“所有的迹象都表明，的确是这样的。不过，我不能代替他回答这个问题。”
对于女儿是否遭到利用这个问题，莉莎的母亲、59岁的普里西拉给出了更加大胆也更加肯定的答复，她认为迈克尔·杰克逊当初娶自己的女儿，就是为了让她生育后代，这样一来，杰克逊就可以与猫王“血脉相连”。普里西拉评价说，杰克逊做事情都是“经过精心策划的”，可谓“用心良苦”。“我认为他为此设立了一个详细的计划表。他想要孩子，特别是猫王女儿的孩子”。
普里西拉还称，女儿从一开始打算与杰克逊结婚，就遭到了她的反对，莉莎是背着她与迈克尔结婚的。当这位母亲普里西拉在电视新闻里听说了女儿要与流行天王结婚的消息时，她感到非常震惊，并对这件事情马上起了疑心。
然而一开始，两人的感情看上去很好。1994年MTV音乐录音带颁奖典礼上，杰克逊与莉莎·玛丽·普莱斯利以一个著名的深情长吻，向世人昭示了他们之间的爱。
婚姻的失败并不能剥夺迈克尔的天才成绩与爱心，在此之后，他以更大的激情投入到音乐事业与慈善事业之中。1996年5月，第8届世界音乐大奖颁奖典礼在摩纳哥风光秀丽的城市蒙特卡洛举行，特邀嘉宾摩纳哥王子艾伯特向全世界的电视观众宣布了一项迈克尔·杰克逊在流行歌坛上所创下的不朽业绩，他个人所发行的唱片总销量已达到了5亿张。同时，迈克尔也因为过去辉煌的成就而一举赢得了最畅销专辑、最流行歌手等五项大奖。人们把迈克尔‘杰克逊称之为“我们这个星球上最伟大的表演艺术家”。
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以置信的能量，是乐坛上的超强势力。在音乐艺术领域里，他是娱乐界高标准作品质量的标杆，他是个先锋人物。他是震动全球的伟人。
——美国好莱坞巨星伊丽莎白·泰勒（Elizabeth Taylor）
迈克尔杰克逊作为一个明星，成为了一种现象。宽边礼幄，单手手套，白色短袜和黑色便鞋。他神秘。富于戏剧性，是完美的表演家。从他的舞步，到他建来做为居所的永无乡牧场，他看起来就像是幻想中的人物。
——美国好莱坞著名导演斯蒂文·斯皮尔伯格
了不起的表演者和音乐界的偶像，杰克逊是一名杰出艺人和流行音乐标志性人物。每个人都记得昕过他的歌，在电视上看过他的太空舞步。
——美国总统巴拉克·侯賽因·奥巴马
“独一无二的歌喉，创新的舞步、惊人的音乐才能，以及绝对的明星魅力，这些让他长久享受全世界的欢呼，他是一个真正的音乐图腾。作为一位13次格莱美奖得主，迈克尔的职业生涯超越了音乐和文化流派，他的作品将长存我们心中”。
——全美唱片艺术与科学学会主席尼尔·波特诺