（一）早年读书和取得功名
吴伟业的父辈都没有功名地位，但他的家族却是有文学艺术传统的，著名的画家文徵明是他高祖吴愈的女婿，吴愈和沈周（石田）、书法家祝允明（枝山）都有交谊。由于家境关系，吴伟业从小在别人家塾寄读受启蒙教育，七岁在同里江用修家读书，十一岁在穆苑先家，十四岁他的父亲吴琨在同族吴志衍家教书，吴伟业也随父读书于吴家的五桂楼。穆苑先和吴志衍后来都成为他交谊最深的朋友。吴伟业幼年即显露文学才能，而受到同郡张溥（天如）的赏识。有一个名叫李明睿（太虚）的，曾与吴琨同事，他发现了吴伟业的才情，就向吴琨建议让吴伟业跟张溥学习。张溥只稍比吴伟业大六七岁，但他很早就有文名，并讲学授徒。后来他与张采共同成为复社的创始人，复社是继东林党之后在南方最有势力的文社组织。复社标榜复兴古学，切磋学问，但实际上是一个在政治上有影响有势力的组织，它的势力比万历时的东林党还要大，它拥有广泛的社会关系，各处的士子都来投靠它，期望在功名利禄方面得到声援提携。张溥、张采都是太仓人，后来吴伟业也成为复社党魁之一，不过他早年跟张溥读书，在学问上得益不少，使他能精研六经，旁及诸史，为后来的诗歌创作奠定了扎实的基础。吴伟业还学过绘画，与画家董思白、王煙客等友善，但作画不多，传世的极少。
崇祯三年，吴伟业二十二岁，以第十二名中举，这次主考是江西新建人姜日广，房师是福建晋江人周芮（廷珑）。张溥和著名诗人陈子龙（卧子）同时考取。崇祯四年吴伟业会试第一名、廷试一甲二名连捷。张溥和复社中许多人同榜考取。这次主试是首辅周延儒，房师即早年赏识他的李明睿。周、李都与吴伟业父吴琨有旧交，此时次辅温体仁与周延儒处于敌对地位，温体仁一党想借试卷事攻击周延儒。周延儒不得不将吴伟业会元原卷呈请御览，结果崇祯于卷上批“正大博雅，足式诡靡”八字，物议平息，吴伟业因此声名更大，并使他对崇祯怀有知遇之感。吴伟业以一甲授翰林院编修，张溥由于周延儒的超拔也授职翰林院庶吉士。张溥于文章极自负，同馆人多不喜欢他，再加上温体仁与东林为敌，排挤复社中人，有不满于张溥的话语，张溥为此怀恨，他就搜集温体仁阴事，要吴伟业出面参劾。吴伟业在朝不久不敢造次，但又碍于师命难违，只得针对温体仁门下的蔡弈琛进行弹劾，这件事由于周延儒的从中回护，吴伟业没有受到温体仁一党的报复，吴伟业一生与复社相终始，这是他第一次播入党争。这一年吴伟业给假回籍娶亲。崇祯五年张溥在苏州虎丘召集了一次复社的盛大的集会，四方赴会的读书人达数千人，复社的声势至此达到了高峰。
（二）短暂的仕宦生涯
崇祯八年，吴伟业入都仍补原官充实录纂修官。吴伟业在北京任职约四年左右。崇祯九年秋奉命典试湖广，十年充东宫讲读官。这时明王朝内外矛盾加剧，从崇祯初年起东面的建州部族不断入侵，李自成、张献忠所领导的农民军也日益壮大，中央政府内外受到威胁。吴伟业假满返京时，政府的人事也起了变化，周延儒于崇祯六年罢相，次辅温体仁继任，以后相继人相的张至发、薛国观、杨嗣昌、姚明恭都与东林、复社为敌，吴伟业在政治上受到摧挫排挤。崇祯九年有奸民陆文声在当局暗中支持下对复社展开了猛烈的攻击，这一案件一直拖延好几年才结束。
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