1913年9月，陈嘉庚从家乡返回新加坡，继续经营实业。这一年，他在泰国的谦泰菠萝罐头厂因淡水变咸而停办，但随即又在新加坡盘人两家菠萝罐头厂，使他的经济实力在新加坡菠萝罐头业中跃居首位，产量居总产之半。转眼到了第二年，第一次世界大战爆发，菠萝罐头和均熟米因战局影响销路不畅，陈嘉庚一下子优势全无。他没有灰心沮丧，而是审时度势，再次改变经营方向。他认定战时航运业必大有可为，便在1915年先租人万通、万达两轮，从越南、泰国运谷米来新加坡制成熟米，再运往印度销售，继而又增租2000吨级轮船两艘，为英国承运楠木片到波斯湾。一年之间，两项收入竟至20余万，再加上其他企业收入，净利高达45万元。1916年，陈嘉庚从租船发展到买船，购置了东丰轮，第二年又置谦泰轮，先自己经营，后租给法国政府，两年获租金80万元。1918年，东丰、谦泰两轮先后在地中海被德国舰艇击沉，陈嘉庚的海运事业被迫终结，但得到保险赔款]20万元，扣除购船成本，尚余60万元，并没有受经济损失。
在经营航运业的同时，陈嘉庚继续向橡胶业挺进。他把一个菠萝罐头厂改为橡胶加工厂，还把恒美熟米厂改为谦益橡胶制造厂，生产胶布。经美国经纪人的介绍，所产胶布大半销于美国。原来购进制罐用的白铁皮，因成为军需品而变得昂贵，陈嘉庚看准时机将其转售与人，既避免了资金积压，又牟取了暴利。
由于善于捕捉信息掌握行情，能及时改换经营方向，陈嘉庚不仅安然渡过战争难关，而且获得丰厚的利润。到大战结束时，他已获纯利450余万元，成了闻名南洋的大实业家。
第一次世界大战之后，陈嘉庚把经营重点从菠萝罐头业转到橡胶业，所有罐头厂一一让出。他先买下1000英亩橡胶园和2000英亩荒地作为原料基地，继之又投资50多万元，与人合组裕源、振成丰、槟城三个橡胶公司，准备在橡胶业大展宏图。
出乎陈嘉庚意料的是，橡胶业的经营并非像他想象的那样简单，他的企业在激烈的商战中徘徊前进。1920年，裕源、振成丰、槟城三家橡胶公司，因胶价下跌和股东意见不合而改组，陈嘉庚退出，一下就损失了30多万元。他的橡胶园也因胶价下跌停止采胶，为此需垫出大笔资金。
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