因此在携程旅行网诞生的初期，与大多数旅游网站并无本质差别，可以预料，如果沿着旅游资讯的这条道路走下去，当时相对处于弱势的携程，结局可能只有两个：要么被门户网站收购，要么在网络寒冬中死去。
现任机票业务部总监的邵季红回忆，与忙碌的工作相比，她感受更为强烈的是无形的压力。她当时负责业务推广，当拿着笔记本电脑向旅行社老总等演示携程网站时，得到的往往是他们困惑的眼神，这多少让邵季红受到了一丝挫折感。
1999年，携程团队也曾想做网上旅行社，目的是省掉导游这一步。于是，在1999年底，携程的业务人员策划推出了“龙华晚钟迎千禧”的活动，为网友提供了预订敲响上海龙华寺千禧年晚钟的项目。只不过，这次尝试的响应者寥寥无几。季琦非常深刻地记得那一年的新年前夕，携程的不少员工都出动了，寒风中伫立在龙华寺门口，干着兜售票子的活，临了还被当成倒买倒卖的票贩子给抓着盘问。
这个小插曲也是携程管理团队在推出了机票、酒店预订服务的同时，做出的一次尝试，只不过这个尝试完全以失败告终。
1999年11月4日，晚上已经8点多了，还在工作的携程员工接到一张网上酒店订单。面对这张订单，携程的员工几乎不相信是真的，甚至不少人以为这不过是一张测试订单。在与客人反复确认之后才认识到这真的是携程的第一张酒店订单。携程员工们顷刻间欢欣鼓舞，或许，这种欣喜超越了日后携程订单数量不断刷新的快乐。
尽管，当时的网站依然将资讯和目的地指南作为最主要的内容，而且机票和酒店资源也并不那么丰富，但是，携程的这一次试金，却为以后的成功奠定了坚实的基础。
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——上海市旅游局局长 道书明
1999到2009年是中国经济高速发展的十年，是中国互联网沸腾的十年，携程十年代表了在线旅行服务业崛起的十年。十年，携程走完了从无到有的过程，如今，携程开始了他的第二程，希望他有朝一日成为世界领先的旅游企业。
——阿里巴巴集团董事局主席兼首席执行官 马云
这是一个高科技和传统产业结合的极佳典范，不仅在存活率不到1％的网络公司中成为盈利规模超前、稳定性最好的互联网创业公司之一 ，还在短短的几年时间内逼近了传统公司几十年的发展规模。尤其是在2000年互联网泡沫破裂哀鸿遍野的时候，携程依然独自坚持，在2003年成功登陆纳斯达克，成为持续保持盈利不断给股东惊喜的“中国概念股”企业。
——复星集团董事长 郭广昌