唐寅 在吴门的自由气氛中，能够接纳一些和社会礼法相抵牾的艺术家。“吴中四才子”之一的唐寅，就是这类典型人物。
唐寅（1470—1523），初字伯虎，更字子畏，号桃花庵主、六如居士等，吴县（今江苏省苏州市）人。早年发愤读书，弘治十一年（1498）得中应天府（今江苏省南京市）解元。弘治十二年赴京会试，谁料牵扯科场案遭受株连人狱。
正德九年（1514）投奔江西宁王朱宸濠幕下，后发现朱宸濠有不轨之意，遂脱身返回苏州。两次遭际，使他绝意仕进，筑室于桃花坞，潜心诗文书画以终。坎坷的经历，形成他狂放不羁、玩世不恭的性格和行径，曾自刻图章“江南第一风流才子”。
唐寅诗文流畅通俗，与祝允明、文徵明、徐祯卿并称吴中四才子。书法师赵孟頫，风格奇峭。绘画于山水、人物、花鸟、楼阁俱能。早年师事周臣，主要吸取李唐、刘松年的传统，后又与文徵明同为沈周学生。他师古而不泥古，又漫游名山大川，重视师法造化，兼之读书多、修养深、阅历广，故能脱出町畦，自呈风貌。其作品既有职业画家的严谨缜密，又具文人画家的清逸洒脱。
唐寅晚年生活十分艰难，曾写诗自叹：“青山白发老痴顽，笔砚生涯苦食艰，湖上水田人不要，谁来买我画中山。”作此诗时唐寅49岁，五年后，这位才华横溢的艺术家，就在贫病中离开了人间。
唐寅约在30岁自京返吴后始跟周臣学画，直到40岁左右。年龄较小于唐寅的王世贞在《艺苑卮言》中记：“伯虎才高，自宋李营丘、范宽、李唐、马夏，以至胜国吴兴、王、黄数大家，靡不研解；行笔极其秀润缜密而有韵度，惟小弱耳。”此评可知唐寅画风的渊源。
40岁以后，唐寅已脱出周臣门庭，形成了自己的个性风格。47岁时所作的《山路松声图》可作为标志之一。
《山路松声图》是唐寅山水画代表作品之一。画中高山峻岭赫然在目，凌云古松迫人眉宇。山坳间流泉三叠，次第跌落，击石鸣涧，荡然平流。
山间小道曲折隐现，路转峰回，幽然自远。叠泉旁，深壑间，有木桥飞架，有高士立在桥上袖手遐观。一童抱琴随后，令人想见古代隐者生活。
右上角是画家本人的题诗： “女儿山前野路横，松声偏解合泉声。试从静里闲倾耳，便觉冲然道气生。” 此图山石画法，明显取法于宋人李唐、刘松年等人，但画家改变了李唐那种以侧锋挥扫、大块面的勾斫画法及锋芒毕露、刻峭壮拔的作风，变为以中锋（兼用侧锋）作细长线条的清劲皴法，并间以小面积的侧锋勾斫或点斫。随着山势变幻，或作长线直皴，或作曲线弧皴。皴笔细密遒劲，流畅娟秀，柔里含刚。在皴的基础上，以水墨晕染，使山峰于风骨奇峭中包孕着秀爽清润的雅逸之气。同时，画家常常在浓墨皴染的山石间留出道道空白，颇似版画中的刀迹，黑中存白，对比强烈，形象地表现出山石硬峭的质感，这是唐寅在技法上的独创。
在章法上，画家常以高远法表现“连江叠啦，缀缀无穷”的山峦景色，用层层飞泉叠瀑将山峦一层层推高推远，造成幽深奇妙的画境。画中点景人物关系到全面的立意，虽小至寸余，但大多刻画精细，笔笔不苟。形神毕肖，呼之欲出，对作品起了画龙点睛的作用。
唐寅晚年的《春山伴侣图》《落霞孤鹜图》《西洲话旧图》《震泽烟树图》等，已从中年的峻拔变为平淡清逸，沈、文的文秀苍润风韵也存于 “水乳”之中。
《春山伴侣图》全用水墨，只有一段衣袍点成了淡红色。图中曲栏映掩，杂树绽青，春山含笑，高山临流，给人以阳春日暖之感。山峦秀丽，皴以柔和的披麻，着意于水墨渲染，益见俊秀逗人，全图具有天真幽淡的意趣，题有七绝一首：“春山伴侣两三人，担酒寻花不厌频，好是泉头池上石，软莎堪坐静无尘。”唐伯虎在此画中以书法入画，以写代描，笔力雄强，造型优美。全画行笔挺秀洒脱，形象饶有韵度，具有秀逸爽放，天然无饰的艺术风貌。
唐寅自谓诗画可以和文徵明争高低。凡其亲笔多标明自画。《落霞孤鹜图》是依唐代著名诗人王勃的《滕王阁序》诗意所绘，图中峻岭、高柳、水榭、江岸密集于右侧，而在左侧展现晚晴的霞光，虚实相映，遂成妙制。作者以宋人法画垂柳，错落有致，俯仰生情，树丛间水榭临江，高人独坐，以“落霞孤鹜”为旨趣的诗情画意油然而生。山石皆湿笔长皴，勾斫相间，上方高岭山石淡皴，枝叶浓密，近景石隙间以双勾夹叶为苔，细节变化，故多趣致。图中有作者自识：“画栋珠帘烟水中，落霞孤鹜渺无踪。千年想见王南海，曾借龙王一阵风。”表达了他对《滕王阁序》作者王勃的少年得志的羡慕和对自己坎坷遭遇的不平。
唐寅的仕女人物极为精妙，从今存《唐伯虎全集》看，唐寅喜欢画历史故事，借古讽今，揭露社会的阴暗面，为本人遭遇鸣不平。所画古人有陶渊明、林和靖、韩熙载、白居易、吕蒙正、赵普、卢仝、秦淮海、吕洞宾等，还特别喜欢画古代的美人，尤其是在历史上曾经受蹂躏、受侮辱的女性。本意在借题发挥，不在美人本身。文徵明《题唐六如红拂妓》诗云：“六如居士春风笑，写得娥眉妙有神。展卷不禁双泪落，断肠原不为佳人。” 《王蜀宫妓图》是唐寅最具代表性的人物画作。它取材于五代西蜀后主孟昶的宫廷生活，精心描绘了四个盛装宫妓的神貌情状，并题诗云：“莲花冠子道人衣，日侍君王宴紫微，花柳不知人已去，年年斗绿与争绯。” 显然，画家在对蜀主腐朽生活进行揭露和讽刺的同时，深切地抒发了自己对宫妓们不幸遭遇的同情。
唐寅仕女画法大致可分两种：一种线条细劲，设色妍丽；一种笔墨流动，挥洒自如。此作当属前者。全画线条如春蚕吐丝，精秀细劲，流转自然。设色妍丽明洁，富于变幻和节奏感。如画面中间有一正一背两个宫妓，近处背向者穿一件淡黄色长褂，与其相对者则穿颜色较深的花青大褂，这便在色彩上造成了强烈的对比，产生了醒目的艺术效果。
其余部分的颜色也正是如此，或浓或淡，或冷或暖，或呼应或映衬，变化十分巧妙。画家刻画仕女面部时，往往画得柳眼樱唇，下巴尖俏，可能是当世的风尚所致。加之采用“三白”设色法，即以白粉烘染额、鼻、颊，对表现宫妓们弱不禁风的情态也产生了效用。
总之，这幅作品从内容到形式方面，都充分显示出画家的讽喻才华和艺术上的创新精神。
墨笔人物《秋风纨扇图》是唐寅以仕女作比对自我身世的感叹。图中绘一妙龄少女，手持纨扇，面带忧寂，立于秋风之中。画上题诗日：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤。请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。” 唐寅的题诗借用了古老的典故，以扇寓人，讽刺趋炎附势之徒。唐寅一生才华横溢，但仕途落魄。因科场舞弊案被无辜牵连，蒙冤坐狱后，许多昔日向他求诗乞画的座上客，转而将他视若路人。家里变得 “僮仆据案，夫妻反目，归有狞狗，当门而噬”。唐寅饱尝世态炎凉的滋味，故对图中少女充满了同情和怜悯。其用笔细劲，构图简率，以萧瑟的背景来表现仕女孤立一人的神情，很有表现力。
《枯槎鸲鹆图》又名《春雨鸣禽图》是唐伯虎水墨花鸟画中传世的精品。画中塑造了一只栖息枝头、昂首鸣春的八哥的优美形象。口喙用线条双勾，头和眼、背和腹、翅和尾、足和爪，均用大笔没骨涂染，略分浓淡，不以梳渲细密为工，却又形体准确，神态活灵活现、呼之欲出。树身用 “飞白”法，表现出树皮斑驳的质感；行草法画分枝，表现出细嫩的活力；梢头直上伸出纸外，线条拉得特别长，显得微微颤动，好像鸲鹆刚刚飞落梢头，十分生动。树身盘藤则用水墨阔笔，复以湿笔作介字点；写竹则笔墨酣浓，疏略跌宕。右上角有画家自识：“山空寂静人声绝，栖鸟数声春雨馀。”进一步点出山空人静、春雨鸣禽，把观者带进了一个忘我的审美境界。
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