1919年7月9日，林语堂与家庭条件很不一般的银行家千金廖翠凤结为伉俪。银行家的二小姐出嫁时拿到了一千银圆的陪嫁，这对于正在求学中的林语堂来说，无疑是巨大的帮助。依靠这笔费用，他就可以免去后顾之忧，打算他的留学计划了。他们结婚后不久，林语堂就急迫地领上刚下了花轿的廖女士登上去美国的“哥伦比亚号”海轮。这次出国留学的海上之旅便成了他们的蜜月之旅。
当时，林语堂正在清华学校任教。清华是培养赴美国留学生的基地，每年都把毕业生送往美国留学，除供给学费外，还为每位学生提供每月八十美元的津贴。清华还规定，任教三年的在职教师，也可由校方资助出国留学。根据这条规定，林语堂于1918年顺利地获得了留美的机会。不过，让他感到为难的是，他只得到了一个半额奖学金，每月只有四十美元。但是，为了能有一次出国读书的机会，即使经济上一时困难，林语堂也不再去计较了。胡适又以林语堂学成回来后北京大学任教的条件，答应他从北京大学每月预借四十美元。就是靠着这些经济来源，林语堂义无反顾地进入了美国著名的哈佛大学。
哈佛大学是世界著名的高等学府，那里有闻名于世的教授学者，如新人文主义的代表人物白璧德，著名批评家皮瑞、契特雷治等，这些教授都给林语堂留下了深刻的印象，给予了他以很大的教益。中国留学生中也有许多是慕名而至的，后来成为中国文化界著名人物的吴宓等人就是在哈佛学习的。林语堂来到哈佛后，进人了比较文学研究所，主攻“歌德研究”与“莎士比亚研究”。但是，令林语堂更加兴奋的却是图书馆。尽管他也在这些课程的学习中获益匪浅，但他希望在国外能读到更多的书，学到更多的东西。恰巧，林语堂与夫人所居住的地方——波士顿赭山街五十一号，就在卫德诺图书馆后面。从住所到图书馆，只需步行几分钟。卫德诺图书馆有丰富的藏书，据房东太太告诉他，如果把图书馆里的书排成一排，有几英里长。本性好自学的林语堂来到图书馆，便发现了～个新的天地。在那种静雅优美的环境中，面对一排排图书，他感到了一种幸福，感到了一种阅读的愉悦。那时，只要是没有课的时候，林语堂总是与夫人一起来到图书馆，享受这读书带来的欢乐。林语堂不止一次说过李清照与其丈夫赵明诚相对读书的乐趣，夫妇买菜回来，一边相对展玩咀嚼，品茗聊天，一边读书，或校经籍，那是怎样的一种清雅，如何得了的读书的真味。现在，林语堂与夫人也得到了这种读书的真味，同时也使他真正感到了：哈佛就是图书馆，图书馆就是哈佛。这时的林语堂生活很清苦，竞穷得连一张观看哈佛大学对耶鲁大学的足球赛门票的钱都没有，一向对体育感兴趣的林语堂也只好放弃看球，而选择从图书馆里带几本书回家，用书本娱乐自己。
林语堂夫妇在哈佛的读书生活是他们日常生活的一个重要组成部分，他们几乎每天都陶醉于西方的文学作品之中，在歌德、莎士比亚、拜伦等作家的精神世界里，感受着了西方文化真实的东西。在哈佛大学，林语堂读完一年时，各科成绩都是甲等，深受老师的好评。系主任看了林语堂在圣约翰大学的成绩单，觉得让这样的好学生关在哈佛的课堂里听课，等于浪费时间，便破例准许他不必再上课就可获得硕士学位，条件是去德国修一门莎士比亚的戏剧课。然而此时，林语堂的“半额奖学金”突然被留美学生监督施秉之取消了。
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——林语堂