这是一本关于“失眠”的文化随笔，作者从自己常年“睡不着”的痛苦经历出发，写下了一个失眠者的自白，以此出发，讨论了失眠、睡眠、觉醒等概念在文学、文化领域的种种意义。全书就像一篇优美的小品文，由一个个思考片段组成。作者的思路看似天马行空，但每个片段又都会落回“失眠”这个概念上。
作者从自己的经历出发，开篇描述了夜深人静时难以成眠的经历。从这些细微私人的感受，渐渐写到了“失眠”一词的文化意义，接着探讨了失眠与爱、旅行等事物之间的微妙联系。
作者还写到了文学史上那些闻名的失眠者。比如《追忆似水年华》中的普鲁斯特，《吉尔伽美什》中的主人公。作者尤其关注失眠与女性主义之间的联系，列举了童话中两位闻名嗜睡者和失眠者——前者是睡美人，后者是豌豆公主。她还提到了另外几位失眠女性，比如《奥德赛》中的佩涅洛佩，《一千零一夜》中的苏丹新娘。19世纪末的女作家吉尔曼曾经精神崩溃，无法入睡，她被关进了一家诊所中，医生残忍的治疗方法强制她们入睡，吉尔曼借此写出了小说《黄色墙纸》。在那个时代，女人被禁锢在家庭生活中，睡眠是她们天经地义的事，睡不着就是她们对父权秩序的一种无声反抗。
作者还探讨了西方文明史上的“失眠”与“长夜”，谈到了欧洲的启蒙运动。启蒙运动的目的就是唤醒殖民地中沉睡愚昧的人。随之而来的是资本主义对殖民地的掠夺，让欧洲进入了狂热的失眠之中。
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