《高盛帝国》：
高盛当时已经无法打入20世纪早期证券业的核心业务——铁路建设及运营的飞速增长注定了铁路行业对资金的巨大需求，承销铁路债及铁路行业股票是当时最赚钱的生意。摩根大通、库恩一勒布以及施派尔公司（Speyer&Company）已经形成了一个事实上的承销垄断集团，这些行业寡头垄断者们都对亨利·戈德曼发出警告，他们宣称绝对不会让这个后起的公司在这个利润丰厚的市场中分一杯羹。戈德曼并没有被吓倒，他只是感到非常愤怒并且坚持寻找市场的入口，但是这个入口确实无处可寻。他唯一的选择就是退出这个市场另谋生机。塞翁失马，焉知非福：如果当时这个垄断集团给他开了个口子，高盛可能要花多年的精力在这个当时已达巅峰的市场中来打拼出自己的地盘，然而当时的市场其实已经出现颓势，最终导致了多家企业的破产倒闭。
唯一一次打入铁路债承销业务的尝试在高盛自己的历史中被称作“那份不幸的埃尔顿合约”（Altondeal）。按照这一纸合约，高盛应承销一家美国中西部铁路公司发行的1000万美元的债券。虽然最早预期能赚取0.5%的联合承销费，但是利率的突然暴增导致高盛和其他联合承销商根本来不及将自己的份额出售给投资者就损失了一大笔钱。
与此相类似，在高盛的历史上，特定的收益或损失总是能引导合伙人做出新的战略决策。既然被排挤在主要铁路债市场之外，亨利·戈德曼选择了开展当时并不被看好的工业融资业务。当时的很多工业生产厂商都还是小规模的独立经营者，只有极少数成规模的企业会寻求厂主和商业银行所能提供的资金之外的投资。高盛最早的业务从雪茄生产商开始做起。能和雪茄生产商做生意，后来还扩展到零售商领域，高盛至少得感谢宗教信仰的帮忙。因为当时领军的两家金融机构——摩根大通和乔治·F·贝克尔公司（GeorgeF.Baker，现在的花旗集团）是不与“犹太公司”做生意的，高盛这样的“犹太企业”由此获得了这些业务机会。
进入20世纪之后，这家家族企业的合伙人在亨利·戈德曼的领导下更加专注于保增长、促扩张。1906年，高盛捕捉到一次业务机会，三家中小规模的雪茄生产商合并成立了联合雪茄（UnitedCigarette，后更名为通用雪茄）。高盛曾与合并前的几家公司都有商业本票的业务往来，新成立公司的CEO杰克·沃特海姆（JakeWertheim）与亨利·戈德曼是好友，两人都迫不及待地想做生意。但是当时要进入公开证券市场，不论是债券还是股票，都要基于融资企业的负债表和固定资产总值做出评价——这也正是铁路企业成为金融公司重要客户的主要原因。为了拓展生存空间，联合雪茄需要长期的注资。其财务特点如同一般的“商务”或交易公司——有着良好的赢利，却很难提供客观的资产证明。在与联合雪茄的六位大股东商谈之后，亨利·戈德曼再次施展了他在金融领域的卓越创新才能：他提出了一个全新的概念，即商务型公司，如批发商和零售商——只要能与普通融资过程一样，以合并后的资产作为抵押贷款的附属担保——理应按照他们的商业特质获得相应的融资，而这种特质指的就是这些公司的赢利能力。
很幸运，在业务扩张的同时由于私人朋友的关系，更多的良好资源也得到了更广泛的运用。在亨利·戈德曼的介绍下，当时仅仅是一家棉花及咖啡商的雷曼兄弟及其老板菲利普·雷曼（PhilipLehman）开始与联合雪茄商谈合作事宜。菲利普·雷曼是五位抱负远大的兄弟之一，很有才干而且富有竞争精神。他的家人谈起他时曾说：“只要他做的事情，他必定要争取胜利。”菲利普·雷曼下定决心要让自己的公司进入纽约证券承销业务的圈子，并且经常和亨利·戈德曼讨论各种业务机会。塞缪尔·萨克斯在新泽西州埃尔伯龙的度假别墅和雷曼家的房子正好背靠背，他们要谈生意实在很方便，开会都可以不出家门，隔着后院的篱笆就谈成了。
富有的雷曼家族正在寻找投资机会，身为资本充裕的家族，他们完全有资格成为承销团里的一股重要力量。当时证券的承销与发行——从发行人手中买走证券再将其转手售卖给投资者——缺乏一套成型的业务模式，更谈不上日后形成的完善便捷的业务流程。出售一家不知名的公司的证券可能要花很长时间，拖上三个月也并非稀奇——因此承销商的名声及资金充裕程度对证券销售起着至关重要的支持作用。在这种公司与公司的合伙机制成长过程中，高盛带来客户，雷曼家族则提供资金支持。两家公司间的合作模式一直持续到1926年。
联合雪茄公司普通股的销售“势必长期进行”，但最终还是取得了成功。投资银行家们按约定购买了该公司4.5万股优先股，外加3万股普通股，总计450万美元。经过持续多月的营销，这些股票最终以560万美元的价格出售给了投资者，合计赚取了约24%的利润。除此之外，高盛保留了7500股原始股作为补偿，这又为其增加了30万美元左右的收入。更为重要的是，这种创新的融资模式——以公司的赢利能力取代固定资产总值作为衡量标准，为高盛开创了新的业务机会。之后他们以同样的模式又成功地为沃辛顿泵业公司（WorthingtonPump）进行了债券承销。
另一次重大的融资业务，同时也是一段重要人际关系的开端，是从承担传统家庭责任开始的。在进入20世纪之前，塞缪尔·萨克斯的妹妹埃米莉娅-哈默斯劳和她的丈夫很不情愿地收留了一名宿客。虽然他们平时也不怎么理会他，但是他毕竟是来自德国的远亲，此人看上去就是粗鲁和没修养的典型代表。这位宿客的名字叫朱利叶斯·罗森瓦尔德，他很快就去了美国西部并认识了理查德·西尔斯，前者通过将自己的罗森瓦尔德一威尔公司（Rosenwald&Weil）与后者的邮购业务合并之后，掌握了西尔斯公司（SearsRoebuck）1／3的所有权。他们通力合作经营着邮购业务并最终将他们的公司打造成了全美知名的企业，但是在1897年，他们的资产总值仅为25万美元，他们急切需要资金来维持从纽约购来的存货。
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