杜月笙特别注意给自己营造关系网。他自己常说：“钱财用的完，交 情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱再多不过金山银海，交情用起来好比天地难量！”他是一个很擅长与人打交道的人，在当时的上海滩，人们都叫他“路路通”。什么样的人，只要他认为对自己有用的，他都会把他变成“自己人”。
假如有某位国民党官员不知天高地厚，敢触犯杜月笙，那后果也是不 堪设想的。因为知道他是黑道中人，也知道他是蒋家、宋家、孔家器重的 人物，没人敢对他说个“不”字。杜月笙与国民党政府，特别是上海市各重要部门的官员都建立了重要的联系，依靠这张无孔不入的关系网，他在上海的权势迅速膨胀起来。在 流氓黑道上，在官场中，他都可以说是如鱼得水。烟土、赌场，贩卖人口对国民党当局，杜月笙拼命地拉拢关系，对外国权贵，他也同样不曾怠慢。杜月笙是在上海法租界发展权势的，对于法国人，他绝不敢有丝毫怠慢。
……
抗战胜利后，上海租界不存在了，杜月笙失去了赖以生存的基石， 因此更加注重与戴笠的关系。杜月笙返回上海不久，戴笠的部下、军统局 上海区区长王新衡前来拜访。王新衡去拜望杜月笙时，杜月笙很关切地问 王新衡：“新衡兄，你打算在哪里住？”王新衡回答：“我刚到，先来拜 访杜先生，住的地方还没有安排。”杜月笙立刻表示可以将他在杜美路 26 号那幢华丽住宅借给王新衡作为军统局上海区办公处。以后，戴笠到了上 海，又在这幢房子内成立了军统局上海办事处。杜月笙特派他的心腹管家 万墨林和既是他的门徒又是军统特务的陈默住进杜美路 26 号，帮助戴笠 处理总务。而在上海，戴笠也为杜月笙捧了不少场，帮了很多忙。
正当杜月笙想在大上海再次大显身手，力图恢复并扩大自己威势的时 候，他的最坚强的支持者与合作者戴笠突然死于非命。听到戴笠遇难的消息后，杜月笙感觉如雷轰顶，完全惊呆了。刚开始，
他不说话，也没有哭泣，眼睛连眨都没眨。过了好久，他才缓过神来，接 着便是一阵呼天抢地的号啕大哭。要知道，杜月笙从小父母双亡，也许这 辈子都没有这么伤心地哭过谁。
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——台湾著名历史大师 章君榖
★（杜月笙）名闻天下，对民国政治有影响，有贡献，但究属黑社会人物起家，借烟赌发迹，受其惠者甚多，受其害者也并非没有。可以说有誉有毁，有恩有怨。
——台湾《传记文学》发行人 刘绍唐
★杜月笙是“当代亚洲引人瞩目的猛汉，中国最有趣的人物”
——美国著名的专栏作家约翰·根室