第二年，江南乡试如约在南京秦淮河畔的贡院开考了。内阁学士王兰生、翰林院检讨吴大受担任正副考官，省地方官任同考官。郑板桥和其他考生一道八月初八进入考场，初九开始第一场考试，又至十二考第二场，十五考第三场才结束。考完乡试后，郑板桥顺道游览了金陵古迹。南京是著名的六朝古都，古称白下，又称石头城，地势险要，抱山临江，素有“钟山龙蟠，石头虎踞”之名，古迹名胜遍布。古往今来的文人墨客对南京颇有感情，留下了无数慷慨悲欢的名篇佳作，更增添了古城南京的独特魅力。
郑板桥对南京也是如此，他曾多次游历古城，并留下了大量诗篇。但这次前往，心境已有所不同。四十岁的他，年月渐长，涉事已深，对于人生世事的感悟也更为深刻了。而且，郑板桥对这次乡试的感觉十分良好，大考完毕如同长吁一口闷气，此次南京之行对于一名久考不中的读书人来说，不失为一个好的消遣去处。
郑板桥此行留下了颇多佳作，《念奴娇·金陵怀占》十二首便写于此时。念奴娇是著名词牌名之一，得名于唐代天宝年间的一个歌伎，苏东坡的《念奴娇·赤壁怀古》是其中脍炙人口的作品。郑板桥此行写下的十二首词分别是石头城、周瑜宅、桃叶渡、劳劳亭、莫愁湖、长千里、台城、胭脂井、高座寺、孝陵等。这些名字都是南京的历史古迹，历来都是诗人喜欢歌咏凭吊的题材。郑板桥的这十二首词作也不例外，自家填词，独抒板桥幽愤之情。
如《劳劳亭》一词就是郑板桥触景生情，抚今追昔的感慨之作。劳劳亭畔，被西风一吹，逼成衰柳。如线如丝无限恨，和风和烟。江上征帆，尊前别泪，眼底多情友。寸言不尽，斜阳脉脉凄瘦。半生图利图名，闲中细算，十件常输九。跳尽胡孙妆尽戏，总被他家哄诱。马上旌笳，街头乞叫，一样归乌有。达将何乐？穷更不如株守。劳劳亭建于三国吴国时期，位于南京南面，是古时的送别之所。唐代诗人李白曾留下了“天下伤心处，劳劳送客亭。春风知别苦，不遣柳条青”的名句。劳劳亭畔干娇百媚的柳枝，被一夜西风也逼得容颜尽失，衰黄的枯枝中带着无限的愁思和恨意，在烟雨中无奈地抖动着，牵动着游子的离情别绪。回想到自己的前半生，郑板桥慷慨万千，半生为求功名而立，十有九却是失意曲折的，世间险恶，板桥愚笨，看不破人间陷阱。可是“马上”达官也好，街边乞丐也罢，最终都一样化为乌有，又有什么值得高兴的呢？在这首词当中，不难看出郑板桥的人生感悟和超脱精神，这样的体会在他的诗作中屡见不鲜，但与此同时，他又是血性的，入世的，他像追求功名的普天下的读书人一样，有着治国平天下的抱负。
在游览三国名将周瑜宅时，他写道：周郎年少，正雄姿历落，江东人杰。八十万军飞一炬，风卷滩前黄叶。楼舻云崩，旌旗电扫，射江流血。成阳三月，火光无此横绝。
想他豪竹哀丝，回头顾曲，虎帐谈兵歇。公瑾伯符天挺秀，中道君臣惜别。吴蜀交疏，炎刘鼎沸，老魅成奸黠。至今遗恨，秦淮夜夜幽咽。在郑板桥的《周瑜宅》中，不免想到苏东坡《赤壁怀古》笔下“雄姿英发”的周公瑾在这里重现。“想他豪竹哀丝，回头顾曲，虎帐谈兵歇。公瑾伯符天挺秀，中道君臣惜别”。俨然一副才华横溢、文韬武略的儒将风采。周瑜是一名文武并举的全才英雄，据《三国志》记载，公瑾颇懂音律，甚至在醉酒中还能听出乐师从旁鼓乐犯下的小错误。
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