各地军阀豪强之间的争斗和兼并，曹操都看在眼中，但曹操当时并没有自己的地盘，且属于实力较弱的一方，因此，他决定先占据一块根据地，待站稳脚跟后，再谋求发展。
正当曹操急于抢占地盘之时，鲍信向曹操建议道：“现在袁绍以盟主的身份专权夺利，发展个人势力，必将酿成祸端，这将是下一个董卓。如果想要遏制他、铲除他，我们还没有足够的力量，恐怕还将使自己陷入危难的境地。将军不如向黄河以南发展势力，以等待形势的变化。”
曹操非常赞同鲍信所言，决定率领直属部队在黄河南岸建立自己的根据地。
就在这个时候，青州黄巾军和河北黑山军又以燎原之势发展起来。初平二年（191年）秋天，十多万黑山军在于毒、白绕、眭固等人的率领下，进攻魏郡邺城（今河北磁县）和东郡，并有南下进攻兖州腹地的趋势。而青州几十万黄巾军也正兵分两路向冀州境内进军，准备与黑山军会合。
兖州刺史刘岱所任命的太守王肱抵挡不住黑山军的进攻，弃城而逃，兖州顿时陷入了困境之中。这时，袁绍刚刚接任冀州牧不久，尚未站稳脚跟。他担心青州、黑山两支军队的会师将给冀州带来严重的威胁，于是，便派遣曹操率领军队进入东郡，阻截黑山军的进攻，为曹操向河南一带发展势力提供了机会。
得到袁绍的指令后，曹操带着曹仁、曹洪、夏侯惇、夏侯渊等人进入兖州东郡，在郡治濮阳和白绕军展开了激烈的战斗。曹操利用地势打败白绕军队，成功地占领了濮阳。当捷报传到袁绍那里时，袁绍十分高兴，没有经过刘岱的同意，便直接任命曹操为东郡太守。曹操随即将郡治设在东武阳（今山东莘县）。因为东郡与鲍信的济北郡相连，可以相互支援，从此，曹操便有了属于自己的根据地。
曹操打败白绕部的黑山军之后，另外两支黑山军于毒和眭固还在东郡、魏郡一带活动，此外还有一支于夫罗率领的匈奴兵，也向东郡、魏郡一带进军。
初平三年（192年）春天，曹操率军迎击于毒和眭固大军。当他行军到顿丘时，于毒等人已经领兵围困住了东武阳。曹操的下属建议立即回师救援，曹操见情势紧迫，断然采取了“围魏救赵”的战略，下令军队攻打于毒的大本营。于毒见大本营遭到攻打，立即从东武阳撤兵，回师营救。曹操率军于中途埋伏，大败于毒军队。随后，曹操立即向内黄县进军，大破黑山军眭固部众，并一举打败了于夫罗的匈奴兵，确保了东郡的安全。从此曹操得以在东郡成功立足，成了名副其实的东郡太守。与此同时，袁绍在冀州也大破黑山军各部，自此，黑山军一蹶不振。
此次胜利使曹操声威大震，不少有才能的谋士武将相继投奔到他的帐下。其中最为著名的便是荀彧、李典和典韦。
荀彧字文若，乃颍川颍阴（今河南许昌）人，荀彧的祖父是朗陵令荀淑，父亲荀绲曾任济南相，叔父荀爽曾任司空，都是东汉时期的名士。荀淑有八子，号称八龙。荀彧年轻时曾受到名士何顒的赏识，赞其有“王佐之才”。董卓之乱后，荀彧辞官回家，他告诉乡亲父老：“颍川是四战之地，天下将大乱，颍川当受其兵害，大家应该早日离开，以避祸乱。”但大部分乡亲父老都不愿意离开家乡，后来，很多人都死于兵乱。
荀彧曾接受韩馥邀请，将自家宗亲迁往冀州。但当荀彧到达冀州时，这里已成为袁绍的囊中之物。袁绍仰慕荀彧的才华，将他待为上宾。其时，荀彧的弟弟荀湛、同郡人辛评、郭图等人都在袁绍的帐下效力，因此荀彧便也依附了袁绍。
荀彧拥有远大的政治眼光，他通过一段时间的观察之后，发现袁绍虽然暂时强盛，但终究成就不了大事。正当荀彧谋划另投他处时，他听闻曹操雄才大略、又重视人才，便离开袁绍，投奔了刚刚在东郡立足的曹操。
曹操见荀彧来投，十分高兴，将其比作是西汉名相张良。曹操任命荀彧为司马，参与军机大事，这时荀彧才二十九岁。此后，荀彧成了曹操最得力的谋士，官至侍中、尚书令，谥曰敬侯。
李典字曼成，乃山阳郡钜野县（今山东巨野）人，深明大义，不与人争功，崇尚高贵儒雅，尊重博学之士。他投奔曹操后，成为其帐下得力的大将。
典韦也是曹操帐下著名的大将，他形貌魁梧，臂力过人，兵器为一双各八十斤的铁，是不可多得的虎将。张邈起义时，典韦投奔其帐下，后来又投奔到夏侯惇帐下，屡立战功，被封为司马。其后，曹操赏识其英勇，拜典韦为都尉，让其跟随左右。
曹操镇压黑山军后不久，青州号称百万之师的黄巾军由于受到青州刺史臧洪的大力镇压，纷纷越界涌向兖州。青州黄巾军势不可当，先是攻下了任城（今山东济宁），又向东平境内挺近，对兖州造成了巨大威胁。
兖州刺史刘岱大怒，准备亲自率兵迎击敌人，鲍信听说后急忙劝阻刘岱说：“黄巾军号称百万，来势汹汹，兵士百姓无不震恐，若是与他们硬拼，胜算微乎其微。但黄巾军行军向来不带粮草，而是依靠一路烧杀抢掠来支持军中所需。所以只要我们固守城池，养精蓄锐，等他们粮草匮乏，军心涣散的时候再派出精锐部队，占据险要进行攻击，必然能够将他们一举击溃！”
然而，刘岱自恃兵多将广，认为黄巾军是乌合之众，根本不堪一击，完全不理会鲍信的建议，一意孤行率军前往迎击青州黄巾军。不想，刚一交锋，刘岱的军队就被黄巾军冲垮，刘岱惊恐，率军而逃，途中陷入了黄巾军的包围，失手被擒，随后，刘岱被黄巾军枭首示众，身死沙场。
黄巾军虽然节节胜利，攻下很多城池，但毕竟是由贫苦农民组成，军中缺乏有远见的出色将领，故而根本不懂得管理城池，只会一味攻城略地。在击败刘岱后，这支青州黄巾军继续向寿张（东平县西南）一带挺近，曹操所管辖的东郡首当其冲成了下一个攻击对象。
曹操见势头正盛的黄巾军向自己挺近，心中很是担忧。这时，曹操的部属陈宫给他出了一条计策。陈宫字文台，原本是东郡的官员，在曹操成为东郡太守之后，因仰慕曹操的才干，而投奔曹操帐下为其效力。
陈宫对曹操说：“现在刘岱已经死了，兖州无主，和朝廷也失去了联系，更无法贯彻王命。不如让我去说服兖州的名士豪强，共同拥护将军您为兖州之主。若是能够成功夺取兖州为资本，到时我们平定黄巾军，再进一步图取天下，成就霸业就指日可待了！”兖州地处中原腹地，连接青州、豫州、冀州等地，南下江淮，具有绝佳的地理优势，是建立根据地的绝佳选择。曹操大喜，立即同意了陈宫的建议。
刘岱死后，兖州官员对黄巾军的进攻惶恐不安，陈宫来到兖州后，对众官员说道：“如今全国都处在动乱分裂之中，而兖州现在又处于无主的状态，实在是非常危险啊。曹操有治世之才，如果由他出任本州州牧，必定能担当击败黄巾军的重任。不仅可以保护本州百姓的安全，更可以使得地方安宁稳定。”
同时，鲍信也极力说服众官员支持曹操，而曹操的老朋友袁绍和张邈也都给予了曹操大力支持。见曹操如此众望所归，兖州的官员们很快也就赞同了这个提议。如此一来，曹操顺理成章地出任了兖州牧，将兖州军队收归旗下，同时还得到了兖州著名的谋士程昱。
程昱是东郡人，以智谋著称。当初，袁绍和公孙瓒相互争斗时，双方都想拉拢刘岱。刘岱虽然对袁绍心怀不满，想帮助公孙瓒一起对付袁绍，但同时又忌惮袁绍的势力，左右为难。刘岱手下的谋士便向刘岱推荐了程昱，于是刘岱赶紧派人请程昱前来，向他请教，程昱说：“公孙瓒军队不是袁绍的对手，虽然现在他小胜袁绍，但终究会被打败。”刘岱采纳了程昱的建议与袁绍联合，后来，公孙瓒果然被袁绍打败。程昱因此得到了刘岱的器重，被推荐为骑都尉。但程昱看出刘岱并非能人，故而推辞了刘岱的官职。曹操做了兖州牧之后，马上召见程昱，程昱很钦佩曹操的才能，表示愿意为其效力。曹操任命其为寿张县令。
曹操占据兖州，是其发展势力最为重要的一步。从此，他以兖州为根据地，不断向外发展。
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