他善于截取生活片断，对人和事作细腻的描绘及生动的刻画，直击沉痛的社会现实。
契诃夫的小说凝聚了他独立思考的精神和直面现实的笔触，全面鲜活地反映了19世纪末20世纪初的俄国社会。他笔下的一草一木都被描绘得栩栩如生，人物心理刻画也入木三分。俄裔美籍作家纳博科夫曾经说过：“我诚心诚意地建议诸位尽可能经常地拿出契诃夫的书来读读，并按照作者的意图陷入遐想。
契诃夫的中短篇小说或嘲弄官场人生，或调侃人生闹剧，亦庄亦谐，妙趣横生，几乎触及到了当时俄国社会的各个阶层：农民、教员、医生、孩子、军人、商人、地主、小公务员……（如《变色龙》《普里希别耶夫中士》《捉弄》《名贵的狗》《未婚夫和爸爸》等。）同时，契诃夫又以大爱者的胸怀来包容着、理解着他笔下的小人物，他准确细致地讲述着他们，同时从抒情诗的高度为他们的存在作辩护。通过这些作品，和极具质感的小情节和情节之下的生活真相，也能看到隐藏于真相之下的雄阔的历史轨迹和现实走向。
