他的作品以“含泪微笑”的创作风格、出人意料的“欧·亨利式结尾”闻名于世。
欧·亨利小说的矛盾冲突始终聚焦在贫与富的世态人情方面。一方面，美国是个移民国家，没有贵族阶级之分，金钱主导一切，贫富成为社会的主要矛盾；另一方面，当时正值南北战争后期，拜金主义、坑蒙拐骗、贪污腐败盛行，人们不关注金钱来源是否合法，而更在意如何赚到钱。欧·亨利小说中人物的处境、动机大都与金钱有关，无论善恶、美丑，都全景式地展现出那个时代的风貌。
《四百万》是欧亨利也是的一部小说集。他善于描写美国社会尤其是纽约百姓的生活。他的作品构思新颖，语言诙谐，结局总使人“感到在情理之中，又在意料之外”；又因描写了众多的人物，富于生活情趣，被誉为“美国生活的幽默百科全书”。
