组织“青年军”
1939年春，蒋介石调吴铁城到重庆，任国民党中央海外部部长。1941年5月，吴铁城被蒋介石任命为国民党中央秘书长。
吴铁城既有坚强的毅力和原则性，又八面玲珑、善于交际，很会平衡各方面的关系，不久便赢得了国民党上下的好感和蒋介石的欣赏。
1944年，日军发动豫湘桂战役，几十万国民党军队望风而逃。到12月时，日军在占领桂林、柳州后，一度侵入贵州境内，陪都重庆告急。正是在这种困难时刻，蒋介石发起了“知识青年从军运动”，发布文告号召大中学校的青年学生“投笔从戎”，踊跃参加青年军，准备最后大反攻。同时，他给吴铁城下了一道手令，命他全力宣传并发动这一运动。
吴铁城立即遵照蒋介石的指令，通令各地党部积极行动，在短期内完成了蒋介石的使命，并以“用美式武器装备青年军作为反攻的主力部队”，以“青年军将享受比一般军队更好的待遇”之类许诺来吸引青年。
在宣传“知识青年从军运动”中，吴铁城作出的最突出贡献，是将蒋介石的这一运动用一句口号加以概括：“一寸山河一寸血，十万青年十万军。”
吴铁城这句简短有力的口号，深深打动了当时许多知识青年的心，与他在东北所发表的“不到东北，不知东北之博大；不到东北，不知东北之危机”一样，成为传诵一时的名言。“铁老”服药去世
1948年11月26日，蒋介石批准行政院长翁文灏辞职，提名孙科组阁。这样，孙科留下的立法院长的位置便理所当然地要由吴铁城来继任，蒋介石也表示同意。可出人意料的是，在孙科开出的组阁名单上，第一个就是“铁老”，要他当行政院副院长兼外交部长，并且向蒋介石表示，“非铁老同出不拜命”。吴铁城走马上任未久，蒋介石下野了。但蒋介石仍在溪口通过电话向孙科内阁发布指令，以孤立代总统李宗仁。对此，吴铁城甚不以为然，与蒋介石之间出现了意见上的分歧。
为了取得美国政府的援助，与共产党“划江而治”，吴铁城与美国驻华大使司徒雷登进行了一次会谈，请求美国贷款。
司徒对吴铁城说：“美国国会对中国政府内部不团结表示忧虑，如果蒋先生不出国，南京无从集中权力，因而和谈也就没有希望。”
对此，吴铁城也有同感。他认为，必须尽快劝说蒋介石出国，才能将权力集中在李宗仁和自己的内阁手中。于是，他请曾当过蒋介石机要秘书的李惟果，到溪口转告自己急切希望其出洋的意思。
吴铁城没想到，他的这个建议，令蒋介石非常恼怒，大骂吴铁城忘恩负义，几天以后，他逼迫孙科内阁辞职，而吴铁城的中央秘书长一职也被蒋介石以“国民党总裁”的名义下令撤销。
吴铁城尽管对国民党的内外政策提出批评，但对蒋介石仍是忠心耿耿。一位朋友问他：“那你今后作何打算？”
吴铁城凄惨地苦笑说：“到不得巳时，恐怕只有到台湾去再说了！”
1949年底，吴铁城到了台湾。次年3月，蒋介石复任“总统”职，吴铁城被任命为“总统府资政”，继续辅佐蒋介石，苦心经营台湾岛。
1953年11月，“总统府秘书长”王世杰为收容顾孟余、张君劢等人到台湾诸问题，与蒋介石父子产生了矛盾，蒋介石下令将王世杰免职查办。吴铁城与王世杰关系密切，闻听此事，立即跑进“总统府”替王世杰求情，并与蒋“总统”正面顶撞。本来，蒋介石1949年下野后，就对吴铁城支持李宗仁的做法大为不满，现在他又来顶撞，蒋介石不由怒火中烧，将吴铁城骂了个狗血淋头。吴铁城也不是那种随便服输的人，他毫不示弱，据理力争。
蒋介石气急败坏地摔碎一个茶杯，把吴铁城赶出了“总统府”大门。
吴铁城什么时候受过这样的“大辱”？感情一激动，夜不能寐。他本来就患有高血压病，平日每晚只吃一粒安眠药即可入睡，但因对蒋介石一腔怨气，连吃两片仍睡不着。
1953年11月18日夜，吴铁城服了三粒安眠药，方才入睡。次日早晨，家人发现这位党国“铁老”真的长眠不起了。
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