在客籍学堂时间不长，戴季陶碰上了两件倒霉的事情。
他生性爱好运动，对体育课有很大兴趣。在他成为民国名人之后，还曾主持过第一届全国运动会，率队参加过柏林奥林匹克运动会等，他和体育运动有着不解之缘。也正是体育给他留下了一个终生的纪念。在一次体操课时，戴季陶因一时不慎，栽倒在地，半天没能爬起来，经医生检查，是左脚关节骨折。经过很长一段时间的治疗，一直没有完全康复，以致使他终生走路都有些跛，而且步行过久和天气变化时，都会隐隐作痛，成为终生之疾。
倒霉的事情总是接踵而至。这之后不久，客籍学堂来了一位道台任监督（校长），这位监督为人很不公正，特别是在评定学生的成绩时常常随其所欲，偏袒喜欢的学生。戴季陶在客籍学堂一向是名列前茅的，可校长的不公正，使得戴季陶受到影响。戴季陶对此举怎能忍受得了，本来他就是一个容易激动的情绪型的人，在愤愤不平之际，他奋起发难抨击这位监督，丝毫不顾忌对方是身居要职的官员。监督自从到学校以来，还没有受到过谁的指责，戴季陶的行动使得他恼羞成怒，仗其权势，不顾师生的反对，竟然把戴季陶从客籍学堂开除了，并且以师道尊严之词呈请四川督署通令全川学校，不得收录戴季陶入学。这一举动，给戴季陶以沉重的打击，生理上的挫折只是表面的，很难摧垮一个人；可精神上的打击往往是致命的，何况戴季陶还只是一个不谙世故的少年。
迫不得已，戴季陶挥泪和结拜兄弟告别，出了客籍学堂的大门。在长兄的帮助下，他改了一个名字，进入了一所教会学堂——华英学堂。戴季陶入学后很快就显出他的聪颖和功力，在华英学堂大出风头。可是树大招风，好景不长，仅三个月的时间，官府查出了这个改名换姓的人物，立即勒令退学。15岁的戴季陶再度辍学了。
两度被迫离开学堂，真把戴季陶逼人了困境，长兄再也没有新的法子了。幸亏一个日籍教师小西三七向他伸出了支援之手，使戴季陶摆脱了困境。1944年中秋节前夕，戴季陶在书房里回顾自己的一生，写下了《记少时事》一文，他在文章中百感交集地说：“所遇多益友，成年之后，复得贤妻。”在《八觉》一文中，他又说：“人世以后，得到最大的帮助，就是许多先辈朋友。我相信这二十年来我的一切能力，全是靠先辈朋友的督励切磋的结晶。”戴季陶这些话确实不假，一个人的成长是与他所遇到的人不断地给他指点，为他引路分不开的。戴季陶踏人社会初期，确实得到了许多良师益友的指教，从他的长兄戴传薪到东游预备学校的徐炯和东文学堂的服部操，再到客籍学堂的丁师汝、赵怡以及现在向他伸出支援之手的小西三七，还有以后他所遇到的这样那样的各色人物，多数不仅是益友，而且还是他的良师，他们对戴季陶的成长所起的作用不可低估。
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